5-溴-N,N-二甲基间苯二甲酰胺 | 1393439-88-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-N,N-二甲基间苯二甲酰胺
• 英文名称: 5-bromo-N1,N3-dimethylbenzene-1,3-dicarboxamide
• 英文别名: 5-bromo-N1,N3-dimethyl-benzene-1,3-dicarboxamide；5-bromo-1-N,3-N-dimethylbenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 1393439-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 271.114
• InChiKey: OHIGZKUEYQBFRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-N,N-二甲基间苯二甲酰胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lead Optimization Studies on FimH Antagonists: Discovery of Potent and Orally Bioavailable Ortho-Substituted Biphenyl Mannosides

  摘要：

  Herein, we describe the X-ray structure-based design and optimization of biaryl mannoside FimH inhibitors. Diverse modifications to the biaryl ring to improve druglike physical and pharmacokinetic properties of mannosides were assessed for FimH binding affinity based on their effects on hemagglutination and biofilm formation along with direct FimH binding assays. Substitution on the mannoside phenyl ring ortho to the glycosidic bond results in large potency enhancements several-fold higher than those of corresponding unsubstituted matched pairs and can be rationalized from increased hydrophobic interactions with the FimH hydrophobic ridge (Ile13) or "tyrosine gate" (Tyr137 and Tyr48) also lined by Ile52. The lead mannosides have increased metabolic stability and oral bioavailability as determined from in vitro PAMPA predictive model of cellular permeability and in vivo pharmacokinetic studies in mice, thereby representing advanced preclinical candidates with promising potential as novel therapeutics for the clinical treatment and prevention of recurring urinary tract infections.

  DOI：

  10.1021/jm300165m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴异肽酸二甲基酯 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到5-溴-N,N-二甲基间苯二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MANNOSIDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涵盖了用于治疗尿路感染的化合物和方法。

  公开号：

  WO2012109263A1

文献信息

• [EN] C-GLYCOSIDE COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS C-GLYCOSIDES UTILES POUR TRAITER UNE MALADIE
  申请人：FIMBRION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156508A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to mannoside derivative compounds useful as inhibitors of FimH and methods for the treatment or prevention of urinary tract infection.

  本发明涉及一种作为FimH抑制剂有用的甘露糖苷衍生物化合物，以及用于治疗或预防尿路感染的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Janetka James W.

  公开号：US20120309701A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention encompasses compounds and methods for treating urinary tract infections.

  本发明涵盖了治疗尿路感染的化合物和方法。
• Compounds and methods for treating bacterial infections
  申请人：Janetka James W.

  公开号：US08937167B2

  公开（公告）日：2015-01-20

  The present invention encompasses compounds and methods for treating urinary tract infections.

  本发明涵盖了用于治疗尿路感染的化合物和方法。
• MANNOSIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Washington University

  公开号：EP2672820A1

  公开（公告）日：2013-12-18
• US8937167B2
  申请人：——

  公开号：US8937167B2

  公开（公告）日：2015-01-20