2-{[(2E,6E)-8-iodo-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}tetrahydro-2H-pyran | 180151-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-{[(2E,6E)-8-iodo-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(2E,6E)-8-iodo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy]tetrahydro-2H-pyran；2-[(2E,6E)-8-iodo-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]oxane
• CAS: 180151-09-1
• 化学式: C₁₅H₂₅IO₂
• 分子量: 364.267
• InChiKey: MZWISDSHOWSVPR-BTLVJFLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(2E,6E)-8-iodo-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}tetrahydro-2H-pyran 在 锌铜偶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,6E)-3,7-dimethyl-11-oxododeca-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kad; Kaur, Jasamrit; Nayyar, Sandeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 8, p. 832 - 834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-dimethyl-8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octa-2,6-dien-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-{[(2E,6E)-8-iodo-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （–）– Agelasine F的首次合成；在Agelas属海洋海绵中发现的一种抗分枝杆菌天然产物

  摘要：

  已完成了生物活性海洋天然产物（–）–蛋氨酸F的首次全合成。合成序列始于易于控制的目标化合物立体化学的（S）-（+）-香芹酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000202

文献信息

• The first synthesis of ent-agelasine F
  作者：Ágnes Proszenyák、Morten Brændvang、Colin Charnock、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.081

  日期：2009.1

  Agelasine F has previously been isolated from marine sponges (Agelas sp.) and has been associated with various bioactivities including inhibitory activity on Mycobacterium tuberculosis. No total synthesis of this natural product has been reported. ent-Agelasine F has now been synthesized for the first time, starting from (R)-pulegone. The synthesis is considerably more efficient than a previously reported route to rac-agelasine F. ent-Agelasine F is found to exhibit antimicrobial activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The First Synthesis of (-)-Agelasine F; an Antimycobacterial Natural Product Found in Marine Sponges in the <i>Agelas</i> Genus
  作者：Britt Paulsen、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.202000202

  日期：2020.4.23

  The first total synthesis of the bioactive marine natural product (–)‐agelasine F has been performed. The synthetic sequence starts with readily available (S)‐(+)‐ carvone which controls the stereochemistry in the target compound.

  已完成了生物活性海洋天然产物（–）–蛋氨酸F的首次全合成。合成序列始于易于控制的目标化合物立体化学的（S）-（+）-香芹酮。
• Kad; Kaur, Jasamrit; Nayyar, Sandeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 8, p. 832 - 834
  作者：Kad、Kaur, Jasamrit、Nayyar, Sandeep、Singh, Jasvinder

  DOI：——

  日期：——