(2Z,6E)-7,11-dimethyl-3-prop-1-en-2-yldodeca-2,6,10-trien-1-ol | 298681-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E)-7,11-dimethyl-3-prop-1-en-2-yldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 298681-50-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: LTALFNJJBFMZBQ-BSTPEVQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E)-7,11-dimethyl-3-prop-1-en-2-yldodeca-2,6,10-trien-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2Z,6E)-7,11-dimethyl-3-prop-1-en-2-yldodeca-2,6,10-trienyl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂介导的新型3-取代法呢基二磷酸类似物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  通过氰化铜介导的三氟甲磺酸乙烯酯与各种格氏试剂的偶联，将一系列取代基安装在二磷酸法呢酯的3位。然后将这些新颖的FPP模拟物评估为哺乳动物蛋白法呢基转移酶的抑制剂或底物。这些化合物的IC50值在18至10,100 nm范围内，其中3-异丙烯基类似物是迄今为止合成的最有效的FPP模拟mFTase抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00337-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 7,11-dimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (2Z,6E)-7,11-dimethyl-3-prop-1-en-2-yldodeca-2,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂介导的新型3-取代法呢基二磷酸类似物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  通过氰化铜介导的三氟甲磺酸乙烯酯与各种格氏试剂的偶联，将一系列取代基安装在二磷酸法呢酯的3位。然后将这些新颖的FPP模拟物评估为哺乳动物蛋白法呢基转移酶的抑制剂或底物。这些化合物的IC50值在18至10,100 nm范围内，其中3-异丙烯基类似物是迄今为止合成的最有效的FPP模拟mFTase抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00337-1

文献信息

• [EN] PRODRUGS AND CONJUGATES OF PRENYLATION INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ET CONJUGUÉS D'INHIBITEURS DE PRÉNYLATION
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2009029849A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Described herein are neutral prodrugs of phosphorus-containing inhibitors of farnesyl transferase that include one or more phosphate fragments or analogs of phosphate fragments. Analogs of phosphate fragments include various linkers other than oxygen connecting the phosphate fragment to the remaining portion of the drug, such as but not limited to linkers forming phosphoramidates, phosphonates, difluorophosphonates, phosphordiamidates, and the like.

  本文描述了一种包含一个或多个磷酸酯片段或磷酸酯片段类似物的法尼基转移酶的中性前药。磷酸酯片段的类似物包括除氧以外的各种连接剂，将磷酸酯片段连接到药物的其余部分，例如但不限于形成磷酰胺酯、膦酸酯、二氟膦酸酯、磷氧胺酯等连接剂。
• PRODRUGS AND CONJUGATES OF PRENYLATION INHIBITORS
  申请人：Borch Richard Frederic

  公开号：US20100249072A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Described herein are neutral prodrugs of phosphorus-containing inhibitors of farnesyl transferase that include one or more phosphate fragments or analogs of phosphate fragments. Analogs of phosphate fragments include various linkers other than oxygen connecting the phosphate fragment to the remaining portion of the drug, such as but not limited to linkers forming phosphoramidates, phosphonates, difluorophosphonates, phosphordiamidates, and the like.

  本文描述了一种醇化酶磷酸转移酶的中性前药，其中包括一个或多个磷酸盐片段或磷酸盐片段的类似物。磷酸盐片段的类似物包括各种连接磷酸盐片段与药物其余部分的氧以外的连接剂，例如但不限于形成磷酰胺酸盐、膦酸盐、二氟膦酸盐、磷酰二胺酸盐等的连接剂。
• US8324378B2
  申请人：——

  公开号：US8324378B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• Grignard-mediated synthesis and preliminary biological evaluation of novel 3-substituted farnesyl diphosphate analogues
  作者：Todd J. Zahn、Carolyn Weinbaum、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00337-1

  日期：2000.8

  A series of substituents was installed at the 3 position of farnesyl diphosphate through a copper-cyanide mediated coupling of a vinyl triflate with various Grignard reagents. These novel FPP mimetics were then evaluated as inhibitors of or substrates for mammalian protein farnesyl transferase. The IC50 values for these compounds range from 18 to 10,100 nm, with the 3-isopropenyl analogue being one

  通过氰化铜介导的三氟甲磺酸乙烯酯与各种格氏试剂的偶联，将一系列取代基安装在二磷酸法呢酯的3位。然后将这些新颖的FPP模拟物评估为哺乳动物蛋白法呢基转移酶的抑制剂或底物。这些化合物的IC50值在18至10,100 nm范围内，其中3-异丙烯基类似物是迄今为止合成的最有效的FPP模拟mFTase抑制剂之一。