benzyl (2S,3S,5S,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-5-hydroxy-6-[(3S)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)hexyl]-2-methylpiperidine-1-carboxylate | 622836-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,5S,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-5-hydroxy-6-[(3S)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)hexyl]-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,3S,5S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-[(3S)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)hexyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 622836-84-4
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₇Si
• 分子量: 663.927
• InChiKey: IDYGJNVGDGRTRZ-BVEYBVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,5S,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-5-hydroxy-6-[(3S)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)hexyl]-2-methylpiperidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 6-{(2R,5S,6S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl}hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-1,2,4-丁三醇为单一手性来源开始，开发了（+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性总合成物。这些合成中的关键共同特征涉及酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内异Diels-Alder反应。通过使用Yamguchi大环化条件有效地实现了叠氮酸和氨基甲酸的N-Cbz衍生物的关键大环二内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol030088w
• 作为产物：
  描述：

  (5E,7E)-(S)-4-Benzyloxy-11-methoxymethoxy-undeca-5,7-dienenitrile 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 (+)-(8,8-dichlorocamphorylsulfonyl)-oxaziridine 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzyl (2S,3S,5S,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-5-hydroxy-6-[(3S)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)hexyl]-2-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-1,2,4-丁三醇为单一手性来源开始，开发了（+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性总合成物。这些合成中的关键共同特征涉及酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内异Diels-Alder反应。通过使用Yamguchi大环化条件有效地实现了叠氮酸和氨基甲酸的N-Cbz衍生物的关键大环二内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol030088w

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Azimine and (+)-Carpaine
  作者：Taro Sato、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol030088w

  日期：2003.10.1

  text] The enantioselective total syntheses of (+)-azimine and (+)-carpaine have been developed, starting with (S)-1,2,4-butanetriol as a single source of chirality. The key common feature in these syntheses involves stereoselective intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of an acylnitroso compound. The critical macrocyclic dilactonization of the N-Cbz derivatives of azimic acid and carpamic acid

  [反应：见正文]从（S）-1,2,4-丁三醇为单一手性来源开始，开发了（+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性总合成物。这些合成中的关键共同特征涉及酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内异Diels-Alder反应。通过使用Yamguchi大环化条件有效地实现了叠氮酸和氨基甲酸的N-Cbz衍生物的关键大环二内酯化。