tert-butyl-[[(4R,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-5-(5-trimethylsilylfuran-3-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane | 477772-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(4R,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-5-(5-trimethylsilylfuran-3-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 477772-25-1
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 412.717
• InChiKey: VBPJWFIQCLSSKV-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4R,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-5-(5-trimethylsilylfuran-3-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 咪唑 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 260.67h， 生成 (3aS,5S,6R,6aR)-3a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,6a-diethyl-6-hydroxy-3,6-dihydrofuro[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthetic pathway towards plakortonesDedicated to Professor Thomas C. W. Mak on the occasion of his 65th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: selected analytical data for compounds 2, 3 and 4 and crystal data of compounds 11, 19 and 24. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b205924j/

  摘要：

  描述了功能化双环内酯 2、3 和 4（plakortones 的核心结构）的对映选择性合成； 2、3和4的构型分别通过其前体11、19和24的X射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/b205924j
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(furan-3-yl)propan-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 tert-butyl-[[(4R,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-5-(5-trimethylsilylfuran-3-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthetic pathway towards plakortonesDedicated to Professor Thomas C. W. Mak on the occasion of his 65th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: selected analytical data for compounds 2, 3 and 4 and crystal data of compounds 11, 19 and 24. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b205924j/

  摘要：

  描述了功能化双环内酯 2、3 和 4（plakortones 的核心结构）的对映选择性合成； 2、3和4的构型分别通过其前体11、19和24的X射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/b205924j