(all-E)-3-propyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol | 298681-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-E)-3-propyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• 英文别名: (2E,6E)-7,11-dimethyl-3-propyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 298681-53-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: SDOKJNSAVKFPFP-IUBLYSDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-3-propyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2E,6E)-7,11-dimethyl-3-propyldodeca-2,6,10-trienyl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂介导的新型3-取代法呢基二磷酸类似物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  通过氰化铜介导的三氟甲磺酸乙烯酯与各种格氏试剂的偶联，将一系列取代基安装在二磷酸法呢酯的3位。然后将这些新颖的FPP模拟物评估为哺乳动物蛋白法呢基转移酶的抑制剂或底物。这些化合物的IC50值在18至10,100 nm范围内，其中3-异丙烯基类似物是迄今为止合成的最有效的FPP模拟mFTase抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00337-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 7,11-dimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (all-E)-3-propyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂介导的新型3-取代法呢基二磷酸类似物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  通过氰化铜介导的三氟甲磺酸乙烯酯与各种格氏试剂的偶联，将一系列取代基安装在二磷酸法呢酯的3位。然后将这些新颖的FPP模拟物评估为哺乳动物蛋白法呢基转移酶的抑制剂或底物。这些化合物的IC50值在18至10,100 nm范围内，其中3-异丙烯基类似物是迄今为止合成的最有效的FPP模拟mFTase抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00337-1

文献信息

• Specificity of geranylgeranyl diphosphate synthase for homoallylic substrate analogs
  作者：Norimasa Ohya、Takumi Ichijo、Hana Sato、Takeshi Nakamura、Saki Yokota、Hiroshi Sagami、Masahiko Nagaki

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.07.006

  日期：2015.10

  reaction with the allylic substrate geranyl diphosphate (GPP) that is catalyzed by GGPPase. GGPPase catalyzed the reaction of GPP with 3-desmethylisopentenyl diphosphate (but-3-enyl diphosphate) to yield 3-desmethylfarnesyl diphosphate (12.1%), as well as the reaction of GPP with 3-ethylbut-3-enyl diphosphate or 3-propylbut-3-enyl diphosphate to yield 3-ethylfarnesyl diphosphate (46.9%) or 3-propylfarnesyl

  这项研究的目的是确定智人香叶基香叶基香叶基二磷酸合酶（GGPPase）对异戊烯基二磷酸（IPP）类似物的底物特异性，以利于将其应用于有机合成技术，以研究异戊二烯链延长酶。为此，我们使用在3位含有不同烷基侧链的IPP类似物2a-d作为与GGPPase催化的烯丙基底物香叶基二磷酸（GPP）缩合反应的底物。GGPPase催化GPP与3-去甲基异戊烯基二磷酸（but-3-enyl diphosphate）的反应生成3-desmethylfarnesyl diphosphate（12.1％），以及GPP与3-乙基丁-3-烯基二磷酸或3-丙基丁酯的反应-3-烯基二磷酸酯，生成3-乙基法呢基二磷酸酯（46.9％）或3-丙基法呢基二磷酸酯（22.6％），分别。然而，当将3-丁基丁-3-烯基二磷酸酯用作底物时，未检测到反应产物。
• Grignard-mediated synthesis and preliminary biological evaluation of novel 3-substituted farnesyl diphosphate analogues
  作者：Todd J. Zahn、Carolyn Weinbaum、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00337-1

  日期：2000.8

  A series of substituents was installed at the 3 position of farnesyl diphosphate through a copper-cyanide mediated coupling of a vinyl triflate with various Grignard reagents. These novel FPP mimetics were then evaluated as inhibitors of or substrates for mammalian protein farnesyl transferase. The IC50 values for these compounds range from 18 to 10,100 nm, with the 3-isopropenyl analogue being one

  通过氰化铜介导的三氟甲磺酸乙烯酯与各种格氏试剂的偶联，将一系列取代基安装在二磷酸法呢酯的3位。然后将这些新颖的FPP模拟物评估为哺乳动物蛋白法呢基转移酶的抑制剂或底物。这些化合物的IC50值在18至10,100 nm范围内，其中3-异丙烯基类似物是迄今为止合成的最有效的FPP模拟mFTase抑制剂之一。