N-(t-butyloxycarbonyl)-bis(5-hydroxypentyl)amine | 306774-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butyloxycarbonyl)-bis(5-hydroxypentyl)amine
• 英文别名: tert-butyl N,N-bis(5-hydroxypentyl)carbamate
• CAS: 306774-35-6
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₄
• 分子量: 289.415
• InChiKey: DEWVPIXNQMHDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butyloxycarbonyl)-bis(5-hydroxypentyl)amine 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium sulfide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 辛酸铑 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 115.42h， 生成 Manzamine C
  参考文献：
  名称：

  The use of the Ramberg–Bäcklund rearrangement for the formation of aza-macrocycles: a total synthesis of manzamine C

  摘要：

  A total synthesis of the marine alkaloid manzamine C has been accomplished. A Ramberg-Backlund reaction was used as a key step to construct the required azacycloundecene ring.

  DOI：

  10.1139/cjc-78-8-1060
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊醇 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(t-butyloxycarbonyl)-bis(5-hydroxypentyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the stability of the cyclobutane β-aminoacid skeleton: a cautionary tale

  摘要：

  The 2-amino-1-cyclobutanecarboxylic acid skeleton undergoes facile retro-Mannich type ring opening in solution, which may lead to unexpected by-products during its synthesis or manipulation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.084

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel macrocyclic bis-7-azaindolylmaleimides as potent and highly selective glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) inhibitors
  作者：Lan Shen、Catherine Prouty、Bruce R. Conway、Lori Westover、Jun Z. Xu、Richard A. Look、Xin Chen、Mary Pat Beavers、Jerry Roberts、William V. Murray、Keith T. Demarest、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.047

  日期：2004.3

  that resulted in the synthesis of novel series of macrocyclic bis-7-azaindolylmaleimides. Among the three series of macrocycles, the oxygen atom and thiophene containing linkers yielded molecules with higher inhibitory potency at GSK-3 beta (K(i)=0.011-0.079 microM) while the nitrogen atom containing linkers yielded molecules with lower potency (K(i)=0.150->1 microM). Compound 33 and 36 displayed 1-2

  钯催化的交叉偶联反应用于合成两个关键中间体3和5，从而导致合成了一系列新的大环双7-氮杂吲哚基马来酰亚胺。在这三个系列的大环中，含氧原子和噻吩的连接子在GSK-3 beta处具有更高的抑制力（K（i）= 0.011-0.079 microM），而含氮原子的连接子则具有较低的抑制力（K（ i）= 0.150-> 1 microM）。化合物33和36在GSK-3 beta对CDK2，PKC beta II，Rsk3表现出1-2个数量级的选择性，对其他62种蛋白激酶的抑制作用很小或没有抑制作用。与PKC beta II相比，化合物46对GSK-3 beta的选择性至少高100倍，并且对65种蛋白激酶几乎没有或没有活性，几乎表现为GSK-3 beta' 特异性抑制剂”。这三种化合物在GS测定中均显示出良好的效价。进行分子对接研究，以试图使氮杂吲哚基马来酰亚胺的GSK-3β选择性合理化。这些非冠醚型
• Use of the Ramberg−Bäcklund Rearrangement for the Synthesis of Medium and Large Heterocyclic Alkenes:  Stereoselective Olefin Formation
  作者：David I. MaGee、Ellen J. Beck

  DOI：10.1021/jo000407m

  日期：2000.12.1
• The use of the Ramberg–Bäcklund rearrangement for the formation of aza-macrocycles: a total synthesis of manzamine C
  作者：David I. MaGee、Ellen J. Beck

  DOI：10.1139/cjc-78-8-1060

  日期：——

  A total synthesis of the marine alkaloid manzamine C has been accomplished. A Ramberg-Backlund reaction was used as a key step to construct the required azacycloundecene ring.
• Studies on the stability of the cyclobutane β-aminoacid skeleton: a cautionary tale
  作者：David J. Aitken、Christine Gauzy、Elisabeth Pereira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.084

  日期：2004.3

  The 2-amino-1-cyclobutanecarboxylic acid skeleton undergoes facile retro-Mannich type ring opening in solution, which may lead to unexpected by-products during its synthesis or manipulation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.