N-(t-butyloxycarbonyl)-6-(E)-azacycloundecene | 306774-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butyloxycarbonyl)-6-(E)-azacycloundecene
• 英文别名: (E)-azacycloundec-6-ene-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (6E)-1-azacycloundec-6-ene-1-carboxylate
• CAS: 306774-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: NZTXICIUAZQWDK-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butyloxycarbonyl)-6-(E)-azacycloundecene 在 盐酸 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 辛酸铑 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 Manzamine C
  参考文献：
  名称：

  The use of the Ramberg–Bäcklund rearrangement for the formation of aza-macrocycles: a total synthesis of manzamine C

  摘要：

  A total synthesis of the marine alkaloid manzamine C has been accomplished. A Ramberg-Backlund reaction was used as a key step to construct the required azacycloundecene ring.

  DOI：

  10.1139/cjc-78-8-1060
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butyloxycarbonyl)-1-thia-7-azacyclododecane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 N-(t-butyloxycarbonyl)-6-(E)-azacycloundecene
  参考文献：
  名称：

  The use of the Ramberg–Bäcklund rearrangement for the formation of aza-macrocycles: a total synthesis of manzamine C

  摘要：

  A total synthesis of the marine alkaloid manzamine C has been accomplished. A Ramberg-Backlund reaction was used as a key step to construct the required azacycloundecene ring.

  DOI：

  10.1139/cjc-78-8-1060

文献信息

• Use of the Ramberg−Bäcklund Rearrangement for the Synthesis of Medium and Large Heterocyclic Alkenes:  Stereoselective Olefin Formation
  作者：David I. MaGee、Ellen J. Beck

  DOI：10.1021/jo000407m

  日期：2000.12.1
• The use of the Ramberg–Bäcklund rearrangement for the formation of aza-macrocycles: a total synthesis of manzamine C
  作者：David I. MaGee、Ellen J. Beck

  DOI：10.1139/cjc-78-8-1060

  日期：——

  A total synthesis of the marine alkaloid manzamine C has been accomplished. A Ramberg-Backlund reaction was used as a key step to construct the required azacycloundecene ring.