rotenoisin A | 1422043-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: rotenoisin A
• 英文别名: Rotenoisin A；(1S,6R,12S,13S)-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-ylspiro[2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaene-12,2'-oxirane]
• CAS: 1422043-60-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆
• 分子量: 408.451
• InChiKey: JSZISECBWYAATI-RSZNVJGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鱼藤酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 rotenoisin A 、 rotenoisins B
  参考文献：
  名称：

  鱼藤酮的辐射分解具有潜在的抗脂肪形成活性

  摘要：

  用γ射线对异黄酮类鱼藤酮（1）进行辐射分解，得到了两种新的降解产物，即Rotenoisins A（2）和（3）。在光谱学方法的基础上阐明了两种新的鱼藤酮衍生物的结构。与母体鱼藤酮相比，新产品2和3在3T3-L1细胞中显示出显着增强的针对胰腺脂肪酶和脂肪细胞分化的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.003

文献信息

• [EN] NOVEL ROTENONE DERIVATIVES AND A USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE ROTÉNONE ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：KOREA ATOMIC ENERGY RES

  公开号：WO2014065510A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to a novel rotenone derivative and a use of the same. Particularly, the present inventors identified the novel rotenoisin A and B which were the compounds with no toxicity and prepared by irradiation with gamma ray onto rotenone represented by the following formula 1 and further confirmed that the novel rotenone derivative significantly inhibited pancreatic lipase activity and preadipocyte differentiation. The novel rotenone derivative of the present invention can be effectively used as a composition for the prevention and treatment of obesity and as a composition for health functional food for the prevention and improvement of obesity: [Formula 1] (In formula 1, R1 and R2 are as defined in this description).

  本发明涉及一种新型罗滕酮衍生物及其用途。特别地，本发明人发现新型罗滕酮素A和B是通过对以下式子1所表示的罗滕酮进行伽马射线辐射制备的无毒化合物，并进一步证实该新型罗滕酮衍生物显著抑制胰脂酶活性和前脂肪细胞分化。本发明的新型罗滕酮衍生物可以有效地用作预防和治疗肥胖症的组合物，以及用作预防和改善肥胖症的健康功能食品组合物。[式1]（在式1中，R1和R2如本说明书所定义）。
• Radiolytic transformation of rotenone with potential anti-adipogenic activity
  作者：Chul-Hong Park、Byung Yeoup Chung、Seung Sik Lee、Hyoung-Woo Bai、Jae Young Cho、Cheorun Jo、Tae Hoon Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.003

  日期：2013.2

  isoflavonoid rotenone (1) with γ-irradiation afforded two new degraded products, rotenoisins A (2) and (3). The structures of the two new rotenone derivatives were elucidated on the basis of spectroscopic methods. The new products 2 and 3 exhibited significantly enhanced inhibitory activities against pancreatic lipase and adipocyte differentiation in 3T3-L1 cells when compared to parent rotenone.

  用γ射线对异黄酮类鱼藤酮（1）进行辐射分解，得到了两种新的降解产物，即Rotenoisins A（2）和（3）。在光谱学方法的基础上阐明了两种新的鱼藤酮衍生物的结构。与母体鱼藤酮相比，新产品2和3在3T3-L1细胞中显示出显着增强的针对胰腺脂肪酶和脂肪细胞分化的抑制活性。