4-methoxy-5-methyl-2-(6-methylhepta-1,5-dien-3-yl)phenol | 851096-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methoxy-5-methyl-2-(6-methylhepta-1,5-dien-3-yl)phenol
• CAS: 851096-54-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: JFEMRNZFVDXIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-methyl-2-(6-methylhepta-1,5-dien-3-yl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (3S,5R)-2-(2,3-dihydroxy-2-methylhept-6-en-5-yl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heliespirone A 和 (+)-Heliespirone C 的全合成

  摘要：

  描述了螺-差向异构天然产物 (-)-heliespirone A 和 (+)-heliespirone C 的总合成。成功的策略涉及芳香 Claisen 重排、非对映选择性 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 反应和分子内 oxa-Michael 加成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402420
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基庚-5-烯-2-炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二甲基氯化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 4-methoxy-5-methyl-2-(6-methylhepta-1,5-dien-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heliespirone A 和 (+)-Heliespirone C 的全合成

  摘要：

  描述了螺-差向异构天然产物 (-)-heliespirone A 和 (+)-heliespirone C 的总合成。成功的策略涉及芳香 Claisen 重排、非对映选择性 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 反应和分子内 oxa-Michael 加成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402420

文献信息

• Total synthesis of (±)-heliannuol C and E via aromatic Claisen rearrangement
  作者：James R. Vyvyan、Jennifer M. Oaksmith、Bevin W. Parks、Elaine M. Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.053

  日期：2005.4

  The total synthesis of heliannuol C and E from a common intermediate are described. Key steps in the synthesis include a regioselective aromatic Claisen rearrangement to install the (1-vinyl)-4-methyl-3-pentenyl substituent and regioselective biomimetic 7-endo and 6-exo phenol epoxide cyclizations to form the cyclic ether moieties.

  描述了从一个常见的中间体中可得到的Heliannuol C和E的全合成。在合成的关键步骤包括区域选择性芳香克莱森重排来安装（1-乙烯基）-4-甲基-3-戊烯基取代基和区域选择性的仿生7-内切和6-外型苯酚的环氧化物的环化反应，以形成环醚部分。
• Total Synthesis of (-)-Heliespirone A and (+)-Heliespirone C
  作者：Philip Norcott、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1002/ejoc.201402420

  日期：2014.8

  Total syntheses of the spiro-epimeric natural products (–)-heliespirone A and (+)-heliespirone C are described. The successful strategy involved an aromatic Claisen rearrangement, a diastereoselective Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reaction, and an intramolecular oxa-Michael addition.

  描述了螺-差向异构天然产物 (-)-heliespirone A 和 (+)-heliespirone C 的总合成。成功的策略涉及芳香 Claisen 重排、非对映选择性 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 反应和分子内 oxa-Michael 加成。