(2R,3R)-(+)-4',5,7-trimethoxydihydroflavonol | 76792-94-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-(+)-4',5,7-trimethoxydihydroflavonol
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 76792-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: WXOQEHYPPLFAFZ-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(+)-4',5,7-trimethoxydihydroflavonol 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAHASHI, HIROSHI;LI, SHAOSHUN;HARIGAYA, YOSHIHIRO;ONDA, MASAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, 1877-1881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香橙素 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAHASHI, HIROSHI;LI, SHAOSHUN;HARIGAYA, YOSHIHIRO;ONDA, MASAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, 1877-1881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first enantioselective synthesis of trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/cc9960002747

  日期：——

  Epoxidation of a series of polyoxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly(α-amino acid) catalysts, followed by Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ring-opening and cyclization, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield.

  在多（α-氨基酸）催化剂存在下，用 H2O2 对一系列多氧合醛进行环氧化反应，然后用路易斯酸催化苯甲醇开环和环化反应，得到了反式和顺式二氢黄酮醇，对映体过量率和收率从中度到高度不等。
• Stereoselective synthesis of flavonoids. Part 4. Trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00916-2

  日期：1997.10

  Epoxidation of a series of poly-oxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly-α-aminoacids yielded chiral aromatic oxygenated oxiranes in moderate to high optical yields. Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ringopening of the epoxide functionality and subsequent formation of the pyranone heterocycle, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield

  在聚-α-氨基酸的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到了手性芳族加氧的环氧乙烷。路易斯酸催化的苯基甲的环氧化物官能团和吡喃酮杂环的随后形成，得到ringopening反式-和CIS在中度至高度对映体过量和产量-dihydroflavonols。
• Tominaga, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 1179,1181
  作者：Tominaga

  DOI：——

  日期：——
• Westhuizen, Jan H. van der; Ferreira, Daneel; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2856 - 2865
  作者：Westhuizen, Jan H. van der、Ferreira, Daneel、Roux, David G.

  DOI：——

  日期：——
• Li, Shaoshun; Onda, Masayuki; Kagawa, Hitoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2029 - 2035
  作者：Li, Shaoshun、Onda, Masayuki、Kagawa, Hitoshi、Kawase, Hiromi、Iguchi, Mieko、Harigaya, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——