O-{(1R,5R,6R)-6-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yl} S-methyl dithiocarbonate | 1235996-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-{(1R,5R,6R)-6-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yl} S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-[(1R,5R,6R)-6-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1235996-03-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅S₂
• 分子量: 508.744
• InChiKey: GWHBCJUEWURMMF-NZJKTDFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-{(1R,5R,6R)-6-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yl} S-methyl dithiocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到2-[(1R,6R)-6-isopropenyl-3-methylcyclohex-3-en-1-yl]-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-pentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  (-)-δ8-反式-四氢大麻酚是通过将芳基环己酸酯与光学纯的δ,δ²-环氧环己酮烯醇硅醚进行 SN2′加成，以高区域和立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218732
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (1R,2R,6R)-2',6'-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-4'-pentyl-6-(prop-1-en-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到O-{(1R,5R,6R)-6-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yl} S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  (-)-δ8-反式-四氢大麻酚是通过将芳基环己酸酯与光学纯的δ,δ²-环氧环己酮烯醇硅醚进行 SN2′加成，以高区域和立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218732

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol
  作者：Xuegong She、Qinggang Huang、Bin Ma、Xi’an Li、Xinfu Pan

  DOI：10.1055/s-0029-1218732

  日期：2010.6

  (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol was synthesized with high regio- and stereoselectivity through SN2′ addition of an arylcyanocuprate to the optically pure enol silyl ether of α,β-epoxycyclohexanone.

  (-)-δ8-反式-四氢大麻酚是通过将芳基环己酸酯与光学纯的δ,δ²-环氧环己酮烯醇硅醚进行 SN2′加成，以高区域和立体选择性合成的。