(1R,2R,6R)-2',6'-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-4'-pentyl-6-(prop-1-en-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-ol | 1235996-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6R)-2',6'-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-4'-pentyl-6-(prop-1-en-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• CAS: 1235996-06-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: GASAZJDAPSRHIC-ZWSUVBHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (1R,2R,6R)-2',6'-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-4'-pentyl-6-(prop-1-en-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到O-{(1R,5R,6R)-6-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yl} S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  (-)-δ8-反式-四氢大麻酚是通过将芳基环己酸酯与光学纯的δ,δ²-环氧环己酮烯醇硅醚进行 SN2′加成，以高区域和立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218732
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,2R,6R)-2',6'-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-4'-pentyl-6-(prop-1-en-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  (-)-δ8-反式-四氢大麻酚是通过将芳基环己酸酯与光学纯的δ,δ²-环氧环己酮烯醇硅醚进行 SN2′加成，以高区域和立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218732