(3R,3aS,6aR,9aR,9bS)-6,9-dimethylidene-3-[[(2S)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]oxymethyl]-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one | 1170682-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aS,6aR,9aR,9bS)-6,9-dimethylidene-3-[[(2S)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]oxymethyl]-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 1170682-27-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: PHZLOFPYMVYKEF-QQCJEOGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢木香内酯 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.24h， 生成 (3R,3aS,6aR,9aR,9bS)-6,9-dimethylidene-3-[[(2S)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]oxymethyl]-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one 、 (3R,3aS,6aR,9aR,9bS)-6,9-dimethylidene-3-[[(2R)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]oxymethyl]-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  基于Eudesmane型和Guaiane型倍半萜烯内酯的活性Strigolactone类似物的合成。

  摘要：

  角内酯是植物分泌的天然产物，可刺激杂草萌发。它们在除草剂中的使用受到限制，因为它们的产量小，但生物活性类似物的合成提供了另一种来源。在这项工作中，已经合成了十一种类似物。其中有9种化合物属于一个名为eudesmanestrigolactones的新家族。该过程很短（3–6个步骤），起始原料的分离度为数克，全球单产最高可达8％，这大大提高了单产。在生物测定中，这些化合物发芽了高比例的百里香（Phelipanche ramosa），茄子（Orobanche cumana）和茄子（Orobanche crenata）。种子，即使是纳克剂量（100 nM）。生物活性是立体化学依赖性的，并且根据烯醇醚的存在和几何形状，丁烯内酯的取向以及环A的不饱和度进行了讨论。所报道的化合物提供了一组易于获得的化感物质，具有作为预防性除草剂的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c02361

文献信息

• New Chemical Clues for Broomrape-Sunflower Host−Parasite Interactions: Synthesis of Guaianestrigolactones
  作者：Francisco A. Macías、María D. García-Díaz、Alejandro Pérez-de-Luque、Diego Rubiales、Juan C. G. Galindo

  DOI：10.1021/jf900870j

  日期：2009.7.8

  A comparative structure-activity relationship (SAR) study has been conducted with several guaianolide sesquiterpene lactones (SLs) as inducers of the germination of sunflower broomrape (Orobanche cumana) seeds. Compounds were selected and synthesized to study the influence of the lactone-enol-gamma-lactone moiety on the selectivity of SLs toward the stimulation of sunflower broomrape germination. The results clearly illustrate that SLs are recognized only by O. cumana, while the introduction of a strigol-like second lactone moiety in the guaianolide backbone results in the loss of specificity and hence the germination of other broomrape species. We have named this new class of compounds guaianestrigolactones (GELs).
• Synthesis of Active Strigolactone Analogues Based on Eudesmane- and Guaiane-Type Sesquiterpene Lactones
  作者：Jesús G. Zorrilla、Antonio Cala、Carlos Rial、Francisco J. R. Mejías、José M. G. Molinillo、Rosa M. Varela、Francisco A. Macías

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02361

  日期：2020.9.9

  that are exuded by plants and stimulate parasitic weed germination. Their use in herbicides is limited since they are produced in small quantities, but the synthesis of bioactive analogues provides an alternative source. In this work, eleven analogues have been synthesized. Among them, nine compounds belong to a novel family named eudesmanestrigolactones. The procedure is short (3–6 steps), the starting

  角内酯是植物分泌的天然产物，可刺激杂草萌发。它们在除草剂中的使用受到限制，因为它们的产量小，但生物活性类似物的合成提供了另一种来源。在这项工作中，已经合成了十一种类似物。其中有9种化合物属于一个名为eudesmanestrigolactones的新家族。该过程很短（3–6个步骤），起始原料的分离度为数克，全球单产最高可达8％，这大大提高了单产。在生物测定中，这些化合物发芽了高比例的百里香（Phelipanche ramosa），茄子（Orobanche cumana）和茄子（Orobanche crenata）。种子，即使是纳克剂量（100 nM）。生物活性是立体化学依赖性的，并且根据烯醇醚的存在和几何形状，丁烯内酯的取向以及环A的不饱和度进行了讨论。所报道的化合物提供了一组易于获得的化感物质，具有作为预防性除草剂的潜在应用。