1-(2'-deoxy-2'(R)-deuterio-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 108967-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-2'(R)-deuterio-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-4-deuterio-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 108967-34-6；109049-65-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₇
• 分子量: 479.494
• InChiKey: PUSZQUJVSQNJEI-XQNPDJMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-2'(R)-deuterio-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(2'R)-<2'-2H>thymidine
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'（氘）和2'-deoxy-2'（r）-氘-β-d-核苷的合成

  摘要：

  氘化锂铝（LAD）促进了适当保护的甲基2,3-脱水-α-D-呋喃呋喃糖苷和甲基2,3-脱水-β-D-呋喃呋喃糖苷的开环反应，得到2-脱氧-2（）-氘-戊糖和2-deoxy-2（）--戊糖衍生物和。化合物和随后转化为2-脱氧-2（S）-deuterio-和2-脱氧-2（）-deuterio- -pentofuranosyl氯化物，和respectively.Thymine，胞嘧啶，6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤然后用这些α-chlorosugars糖基化，并且，得到相应的立体有择性标记的2-脱氧-2（）-deuterio-和2-脱氧-2（）-氘-β-D-核苷

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82094-9
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-methylbenzoate 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-(2'-deoxy-2'(R)-deuterio-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'（氘）和2'-deoxy-2'（r）-氘-β-d-核苷的合成

  摘要：

  氘化锂铝（LAD）促进了适当保护的甲基2,3-脱水-α-D-呋喃呋喃糖苷和甲基2,3-脱水-β-D-呋喃呋喃糖苷的开环反应，得到2-脱氧-2（）-氘-戊糖和2-deoxy-2（）--戊糖衍生物和。化合物和随后转化为2-脱氧-2（S）-deuterio-和2-脱氧-2（）-deuterio- -pentofuranosyl氯化物，和respectively.Thymine，胞嘧啶，6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤然后用这些α-chlorosugars糖基化，并且，得到相应的立体有择性标记的2-脱氧-2（）-deuterio-和2-脱氧-2（）-氘-β-D-核苷

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82094-9