3-(2-methyl-4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one | 312706-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2-methyl-4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-methyl-4-nitrophenyl)chromen-2-one
• CAS: 312706-15-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• mdl: MFCD01145117
• 分子量: 281.268
• InChiKey: OBGHPOMRBVPWLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 2-碘-5-硝基甲苯 在 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到3-(2-methyl-4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羧交叉偶联反应：香豆素区域选择性功能化的途径

  摘要：

  设计了一种直接的，区域选择性的，经济的，无配体的，香豆素-3-羧酸无钯催化的脱羧功能化方法。该方案与各种各样的供电子和撤电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的π电子扩展香豆素。

  DOI：

  10.1021/jo302778d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reactions: A Route for Regioselective Functionalization of Coumarins
  作者：Farnaz Jafarpour、Samaneh Zarei、Mina Barzegar Amiri Olia、Nafiseh Jalalimanesh、Soraya Rahiminejadan

  DOI：10.1021/jo302778d

  日期：2013.4.5

  A straightforward, regioselective, and step-economical ligand-free palladium-catalyzed decarboxylative functionalization of coumarin-3-carboxylic acids is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows for construction of various biologically important π-electron extended coumarins.

  设计了一种直接的，区域选择性的，经济的，无配体的，香豆素-3-羧酸无钯催化的脱羧功能化方法。该方案与各种各样的供电子和撤电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的π电子扩展香豆素。