6,7-dehydro-13-epi-manoyloxide | 138885-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6,7-dehydro-13-epi-manoyloxide
• 英文别名: (+)-(3S,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-3-vinyl-2,3,4a,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f]chromene；(3S,4aR,6aS,10aS,10bR)-3-ethenyl-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-2,6a,8,9,10,10b-hexahydro-1H-benzo[f]chromene
• CAS: 138885-10-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: LGZGZUXGOFLQOU-GRLGQGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-乙酰氧基-3-甲基-4-戊烯-1-基)-4A,8,8-三甲基-3-亚甲基十氢-1-萘基乙酸酯 在 咪唑 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 6,7-dehydro-13-epi-manoyloxide
  参考文献：
  名称：

  由（+）-larixol起始的Ambra氧化物相关化合物的合成。第三部分

  摘要：

  （+） - Larixol可以很容易地在C（6），一个Δ变换成具有羟基的中间体7与第二羟基基团的双键和C（9）取代的侧链。在C（6）的烯丙基羟基，随后通过在侧链中的羟基在C（8）所得到的内消旋碳阳离子截取抽象，允许一些C的改性Δ合成（13）6 -三环四氢吡喃基醚（Δ 6 -Ambra氧化物）。的Δ形成6,8 -dienes证明是一个严重的竞争反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00494-5

文献信息

• The synthesis of Ambra oxide related compounds starting from (+)-larixol. Part 3
  作者：Marjon G Bolster、Ben J.M Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00494-5

  日期：2002.6

  allylic hydroxyl group at C(6), followed by interception of the resulting mesomeric carbocation at C(8) by the hydroxyl group in the side chain, allows the synthesis of some C(13) modified Δ6-tricyclic tetrahydropyranyl ethers (Δ6-Ambra oxides). The formation of Δ6,8-dienes proves to be a seriously competing reaction.

  （+） - Larixol可以很容易地在C（6），一个Δ变换成具有羟基的中间体7与第二羟基基团的双键和C（9）取代的侧链。在C（6）的烯丙基羟基，随后通过在侧链中的羟基在C（8）所得到的内消旋碳阳离子截取抽象，允许一些C的改性Δ合成（13）6 -三环四氢吡喃基醚（Δ 6 -Ambra氧化物）。的Δ形成6,8 -dienes证明是一个严重的竞争反应。