5-甲基-3-苯基-4-异恶唑甲酸 | 1136-45-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-3-苯基-4-异恶唑甲酸
• 中文别名: 5-甲基-3-苯基异恶唑-4-羧酸；3-苯基-5-甲基异恶唑-4-甲酸；5-甲基-3-苯基异恶唑-4-甲酸；5-甲基-3-苯基异噁唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-methyl-3-phenylisoxazol-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenyl-isoxazole-4-carboxylic acid；5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-carbonsaeure；5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolecarboxylic acid；5-Methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylic acid；5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1136-45-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD00003153
• 分子量: 203.197
• InChiKey: PENHKTNQUJMHIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C(lit.)
• 沸点：
  341.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2621 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，不存在已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  NY2750000
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-甲基-3-苯基异噁唑-4-羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H9NO3
分子式
: 203.19 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 192 - 194 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 1,500 mg/kg
备注: 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
该产品的熔点为192-193℃。

用途
主要用于苯唑青霉素钠的生产。

生产方法
由苯甲氯肟与乙酰乙酸乙酯环合后水解而得。具体步骤如下：将乙酰乙酸乙酯与苯甲氯肟的乙醇溶液搅拌混合，冷却至0℃，加入氢氧化钠溶液调节pH值至7-8。由于反应放热，需持续保持温度在10℃左右。随后继续调pH值至9-9.5，在此温度下反应4小时。接着再加氢氧化钠溶液，升温蒸出乙醇直至110℃，冷却后加入水，搅拌回流3小时。用盐酸将混合物酸化至pH=6，并除去油层。加入活性炭进行脱色处理后过滤，滤液再次用盐酸调至pH=3.8。最后，经过滤、洗至中性并真空干燥，即可得到5-甲基-3-苯基-4-异噁唑酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-苯基-4-异恶唑甲酸 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-hydroxy-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  1113. 6-氨基青霉烯酸的衍生物。第七部分。其他3,5-二取代的异恶唑-4-羧酸衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005845
• 作为产物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-甲基-3-苯基-4-异恶唑甲酸
  参考文献：
  名称：

  手性巯基乙酰胺在氧化应激的皮质神经元模型中显示组蛋白去乙酰化酶6的对映体选择性抑制和展示神经保护作用。

  摘要：

  基于巯基乙酰胺的配体已被设计为新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，可用于治疗神经退行性疾病。这些化合物的硫醇基团提供了与催化锌离子相互作用的关键结合元素，因此不同于更常用的基于异羟肟酸的锌结合基团。本文中，我们公开了一些取代的巯基乙酰胺的化学和生物学性质，目的是提高HDAC6同工型的选择性，同时保持类似于其异羟肟酸类似物的效价。发现向硫醇基团引入立体中心α对HDAC抑制剂效能具有相当大的影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100522

文献信息

• Certain pyrazoline derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Adams Ruth S.

  公开号：US20080171754A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention provides certain pyrazoline compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了某些吡唑啉化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了药物组合物和使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Isoxazolecarboxamide derivatives
  申请人：Recordati, S.A., Chemical and Pharmacueticals Company

  公开号：US06365591B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  The invention relates to novel N-(substituted phenyl)-N′-[&ohgr;-(3-substituted phenyl-4-isoxazolecarbonylamino)alkyl]piperazines, their N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are endowed with enhanced selectivity for alpha1-adrenergic receptors and a low activity in lowering blood pressure. The compounds are useful in the treatment of obstructive syndromes of the lower urinary tract, including benign prostatic hyperplasia (BPH), and in the treatment of lower urinary tract symptoms (LUTS) and neurogenic lower urinary tract dysfunction (NLUTD), and other conditions.

  该发明涉及新型N-(取代苯基)-N′-[ω-(3-取代苯基-4-异噁唑甲酰胺)烷基]哌嗪，它们的N-氧化物以及其药用可接受的盐。这些化合物具有增强的α1-肾上腺素受体选择性和降低血压活性较低。这些化合物在治疗下尿路梗阻综合征，包括良性前列腺增生（BPH），以及治疗下尿路症状（LUTS）和神经源性下尿路功能障碍（NLUTD）等疾病方面具有用途。
• [EN] ISOXAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF HIF-MEDIATED CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLOPYRIDINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS À MÉDIATION PAR HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2009073669A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF) by inhibiting the activity of at least one HIF hydroxylase enzyme.

  本发明涉及一类新的公式（I）化合物，能够通过抑制至少一种HIF羟基化酶的活性来调节低氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• Novel biologically active series of N-acetylglucosamine derivatives for the suppressive activities on GAG release
  作者：Tingting Cao、Yong Li、Lijuan Jiang、Li Yuan、Lin Dong、Ying Li、Shufan Yin

  DOI：10.1016/j.carres.2016.07.004

  日期：2016.10

  chondroprotective activity compared with the parent agent. In this study, to further utilize these properties, we focus on the modification of the N position with a benzenesulfonyl and different isoxazole formyl groups. Among these compounds, the 3-(2-chlorobenzene)-5-methyl-isoxazole formyl chloride and p-methoxybenzenesulfonyl chloride modifying structures proved to be the most active of the series and efficiently

  （d）-氨基葡萄糖和其他营养补充剂已成为骨关节炎的一种安全的替代疗法，骨关节炎是一种慢性和退行性关节炎的关节疾病。N-乙酰基-（d）-葡糖胺是一种可以在N位修饰的化合物，被认为可以改善（d）-葡糖胺的口服生物利用度，并且与母体药物相比，其具有更好的体外软骨保护活性。 。在这项研究中，为了进一步利用这些特性，我们着重于用苯磺酰基和不同的异恶唑甲酰基对N位置的修饰。在这些化合物中，3-（2-氯苯）-5-甲基-异恶唑甲酰氯和对甲氧基苯磺酰氯的修饰结构被证明是该系列中最活跃的，并且可以在体外有效地处理软骨细胞。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR D'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011050200A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Disubstituted 3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]octane and 3,6-diazabicyclo [3.2.0]heptane compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛烷和3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状的方法中有用，比如失眠。

表征谱图