5-ethyl-3-phenylisoxazole-4-carboxaldehyde | 99298-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethyl-3-phenylisoxazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-Ethyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 99298-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: IMIRDAPIKNHMHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5-ethyl-3-phenylisoxazole-4-carboxaldehyde 以 ammonium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、55.16 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到diethyl 2,6-dimethyl-4-(5-ethyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  与4-芳基二氢吡啶钙通道阻滞剂有关的两个4-异恶唑基二氢吡啶的心脏活性和固态结构。

  摘要：

  2,6-二甲基-4-（5-乙基-3-苯基异恶唑-4-基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（5）和2,6-二甲基-4-乙基二乙酯合成了（-异丙基-3-苯基异恶唑-4-基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（6），并通过X射线晶体学测定了它们的分子结构。在异恶唑环的C5位置具有乙基的化合物5中，二氢吡啶（DHP）环的平面度偏差是所有已知DHP衍生物中最小的。在这两种化合物中，芳香环（异恶唑）与DHP环之间的二面角（在相似的具有生物活性的二氢吡啶中约为90度）略小（分别为82.7度和85.2度）。在这两种化合物中，一个酯基与DHP环共面，而另一个则与DHP环偏离14个平面。7度（乙基）和18.8度（异丙基）。在Langendorff分析中，发现5和6均为血管扩张药。6对心脏血流的功效与硝苯地平相似。但是，5的衰减很大。由于异恶唑基类似物6缺乏与硝苯地平相关的显着负性变力活性，因此6作为抗高血压药或抗心绞痛药具有希望。

  DOI：

  10.1021/jm00397a035
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-苯基-4-异恶唑甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 tetramethylpiperdinyloxy radical 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-ethyl-3-phenylisoxazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  与4-芳基二氢吡啶钙通道阻滞剂有关的两个4-异恶唑基二氢吡啶的心脏活性和固态结构。

  摘要：

  2,6-二甲基-4-（5-乙基-3-苯基异恶唑-4-基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（5）和2,6-二甲基-4-乙基二乙酯合成了（-异丙基-3-苯基异恶唑-4-基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（6），并通过X射线晶体学测定了它们的分子结构。在异恶唑环的C5位置具有乙基的化合物5中，二氢吡啶（DHP）环的平面度偏差是所有已知DHP衍生物中最小的。在这两种化合物中，芳香环（异恶唑）与DHP环之间的二面角（在相似的具有生物活性的二氢吡啶中约为90度）略小（分别为82.7度和85.2度）。在这两种化合物中，一个酯基与DHP环共面，而另一个则与DHP环偏离14个平面。7度（乙基）和18.8度（异丙基）。在Langendorff分析中，发现5和6均为血管扩张药。6对心脏血流的功效与硝苯地平相似。但是，5的衰减很大。由于异恶唑基类似物6缺乏与硝苯地平相关的显着负性变力活性，因此6作为抗高血压药或抗心绞痛药具有希望。

  DOI：

  10.1021/jm00397a035

文献信息

• Conformational Preferences and Dynamics of 4-Isoxazolyl-1,4-dihydropyridine Calcium Channel Antagonists as Determined by Variable-Temperature NMR and NOE Experiments
  作者：Robert B. Palmer、Tina M. Andro、Nicholas R. Natale、Niels H. Andersen

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199607)34:7<495::aid-omr899>3.0.co;2-5

  日期：1996.7

  variable‐temperature proton nuclear magnetic resonance spectroscopy and nuclear Overhauser effect (NOE) experiments. Two of these compounds, the 1,4‐dihydro‐2,6‐dimethyl‐4‐[5′‐methyl‐3′‐(4″‐fluorophenyl)isoxazol‐4′‐yl]‐3,5‐pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester (3a) and 1,4‐dihydro‐2,6‐dimethyl‐4‐[5′‐methyl‐3′‐(4″‐bromophenyl)isoxazol‐4′‐yl]‐3,5‐pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester (5a), were synthesized

  使用变温质子核磁共振波谱和核 Overhauser 效应 (NOE) 实验检测了一系列 14 种 4-(3',5'-二取代异恶唑基)-1,4-二氢吡啶钙通道拮抗剂。其中两种化合物，1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[5'-甲基-3'-(4″-氟苯基)异恶唑-4'-基]-3,5-吡啶二甲酸二甲基酯 (3a) 和 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[5'-甲基-3'-(4″-溴苯基)异恶唑-4'-基]-3,5-吡啶二甲酸二甲酯(5a)，被合成以帮助澄清在 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(5'-甲基-3'-苯基异恶唑-4'基) 的低温光谱中发现的歧义‐3,5-吡啶二羧酸二乙酯 (2b)。还报道了3a的固态结构。报告了 14 种化合物的溶液状态旋转异构偏好，并与在 AM1 水平计算的那些进行了比较。C-4-C-4' 键旋转势垒也在 AM1 水平上计算了九个被检查的系统。由于在冻结旋转所需的温度
• Metalation of isoxazolyloxazolines, a facile route to functionally complex isoxazoles: utility, scope, and comparison to dianion methodology
  作者：Nicholas R. Natale、John I. McKenna、Chorng Shyr Niou、Mark Borth、Hakon Hope

  DOI：10.1021/jo00350a047

  日期：1985.12
• NATALE, N. R.;MCKENNA, J. I.;NIOU, CHORNG-SHYR;BORTH, M.;HOPE, H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5660-5666
  作者：NATALE, N. R.、MCKENNA, J. I.、NIOU, CHORNG-SHYR、BORTH, M.、HOPE, H.

  DOI：——

  日期：——
• MCKENNA, JOHN I.;SCHLICKSUPP, LUDWIG;NATALE, NICHOLAS R.;WILLETT, ROGER D+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 473-476
  作者：MCKENNA, JOHN I.、SCHLICKSUPP, LUDWIG、NATALE, NICHOLAS R.、WILLETT, ROGER D+

  DOI：——

  日期：——
• Cardioactivity and solid-state structure of two 4-isoxazolyldihydropyridines related to the 4-aryldihydropyridine calcium-channel blockers
  作者：John I. McKenna、Ludwig Schlicksupp、Nicholas R. Natale、Roger D. Willett、Bruce E. Maryanoff、Stephen F. Flaim

  DOI：10.1021/jm00397a035

  日期：1988.2

  Diethyl 2,6-dimethyl-4-(5-ethyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-1,4-dihydroyprid ine-3,5- dicarboxylate (5) and diethyl 2,6-dimethyl-4-(5-isopropyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-1,4-dihydropyri dine-3,5- dicarboxylate (6) were synthesized, and their molecular structures were determined by X-ray crystallography. In compound 5, which has an ethyl group at the C5 position of the isoxazole ring, the deviation from planarity

  2,6-二甲基-4-（5-乙基-3-苯基异恶唑-4-基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（5）和2,6-二甲基-4-乙基二乙酯合成了（-异丙基-3-苯基异恶唑-4-基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（6），并通过X射线晶体学测定了它们的分子结构。在异恶唑环的C5位置具有乙基的化合物5中，二氢吡啶（DHP）环的平面度偏差是所有已知DHP衍生物中最小的。在这两种化合物中，芳香环（异恶唑）与DHP环之间的二面角（在相似的具有生物活性的二氢吡啶中约为90度）略小（分别为82.7度和85.2度）。在这两种化合物中，一个酯基与DHP环共面，而另一个则与DHP环偏离14个平面。7度（乙基）和18.8度（异丙基）。在Langendorff分析中，发现5和6均为血管扩张药。6对心脏血流的功效与硝苯地平相似。但是，5的衰减很大。由于异恶唑基类似物6缺乏与硝苯地平相关的显着负性变力活性，因此6作为抗高血压药或抗心绞痛药具有希望。