1-[(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑基)羰基]-吡咯烷 | 106833-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-[(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑基)羰基]-吡咯烷
• 英文名称: 1-[(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)carbonyl]-pyrrolidine
• 英文别名: (5-Methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 106833-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: MXNDTLMGVMFZSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >38.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑基)羰基]-吡咯烷 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化硫代酰胺与重氮羰基化合物反应的硫代异构体与丙烯酰胺

  摘要：

  通过重氮乙酰胺与带有吡咯烷部分的芳族和杂芳族硫代酰胺的分子间铜催化反应，开发了一种新的类卡宾介导的硫代异戊二烯酮方法。通过用苯胺基团取代吡咯烷或使用 2-氰基-2-重氮乙酰胺，可以将反应方向转向 2-氨基-2-杂芳基丙烯酰胺。所提出的机理和 DFT 计算使我们能够合理化取代基对反应方向的影响。基于广泛的具有相似结构的可用试剂，发现了用于合成以前未知的 2-杂芳基硫代异构酮和 2-杂芳基丙烯酰胺的有效方法。一些合成的硫代异构酮在固态和溶液中表现出多色荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01352
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 5-甲基-3-苯基-4-异恶唑甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 1-[(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑基)羰基]-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Niou, Chorng-Shyr; Natale, Nicholas R., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 401 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF 11BETA-HSD-1
  申请人：Bartberger D. Michael

  公开号：US20080021022A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorder: wherein the variables A-B, R 1 , R 2 , m, and Q are described herein.

  化合物的公式I和IV已经描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面： 其中变量A-B、R1、R2、m和Q在此处描述。
• [EN] OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI (HETERO )ARYL]-[2-(META BI (HETERO )ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE, QUI SONT DES DÉRIVÉS [ORTHO BI (HETERO )ARYL]-[2-(META BI (HETERO )ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014057435A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]- methanone derivatives of formula (I) wherein R, and the rings A1 A2 and A3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式(I)中的[ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-甲酮衍生物，其中R和环A1、A2和A3如描述中所述，以及其药用盐，其制备方法，含有一个或多个公式(I)化合物的药物组合物，以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠荷尔蒙受体拮抗剂的用途。
• OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI-(HETERO-)ARYL]-[2-(META BI-(HETERO-)ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150252032A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives of formula (I) wherein R, and the rings A 1 A 2 and A 3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的[ortho bi-（hetero-）aryl]-[2-（meta bi-（hetero-）aryl）-pyrrolidin-1-yl]-methanone衍生物，其中R和环A1A2和A3如描述中所述，以及其药学上可接受的盐、其制备方法、含有一个或多个公式（I）化合物的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。
• SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF LLbeta-HSD-1
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2051977A2

  公开（公告）日：2009-04-29
• OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI (HETERO )ARYL]-[2-(META BI (HETERO)ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2906553A1

  公开（公告）日：2015-08-19