(E)-2-methylhexa-2,5-dienal | 98120-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-methylhexa-2,5-dienal
• 英文别名: E-2-methyl-2,5-hexadienal；(2E)-2-methylhexa-2,5-dienal
• CAS: 98120-10-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: XSCSLWIOLFVRPX-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methylhexa-2,5-dienal 在 咪唑 、 正丁基锂 、 triethylamine trihydrofluoride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 46.59h， 生成 (1S,2R,3R,3aR,4R,5S,7aS)-5-Allyl-1,3-dihydroxy-2,6-dimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FR182877 的对映选择性合成提供了其结构的化学合理化并提供了其直接前体的数克数量

  摘要：

  描述了以有效的对映选择性合成有效的微管稳定剂 FR182877 的策略的演变。在这种复杂天然产物的拟议生物发生的指导下，出现了一种解决方案，该解决方案涉及第一个报道的双跨环 Diels-Alder 反应实例，以形成其六环结构的关键元素。这种关键的转变从 19 元大环戊烯创建了一个复杂的五环，以完全非对映控制的方式形成了七个新的立体中心。该方法的效率最终能够制备数克数量的 FR182877 直接前体，以便在需要时转化为相对不稳定的天然产物。应变的反应性，

  DOI：

  10.1021/ja021472b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methylhexa-2,5-dien-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到(E)-2-methylhexa-2,5-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氧化环化-氧化还原中继-π-烯丙基-Pd环化级联反应合成双环醚。

  摘要：

  双环醚支架存在于多种天然产物中，并在探针和药物发现中引起人们的兴趣。已经开发了钯催化的级联反应，可以从容易获得的线性二烯-二醇底物中有效地获得这些支架。有策略地使用Pd氧化还原过程在远处的初始oxypalladative环化反应和随后的π-烯丙基-Pd环化反应之间传递反应性。该反应提供了多种双环醚支架，其对顺环融合具有完全非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc03775f

文献信息

• 1-METHOXYL-2,6,10-TRIMETHYL-1,3,5,9-UNDEC-TETRAENE AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
  申请人：University Of Shaoxing

  公开号：EP2546226A1

  公开（公告）日：2013-01-16

  The invention discloses an intermediate 1-methoxyl-2, 6, 10-trimethyl-1, 3, 5, 9-undec-tetraene, and a preparation method and uses thereof. In the synthesis method for the current lycopene intermediate 2-pos double bond C-14 aldehyde (2, 6, 10-trimethyl-2, 5, 9-undecatriene-1-aldehyde), expensive methyl iodide, polluting dimethyl sulphide and dangerous strong base are needed, so that the method is hardly applied to industrial production. The invention provides a new compound 1-methoxyl-2, 6, 10-trimethyl-1, 3, 5, 9-undec-tetraene, and pure 2-pos double bond C-14 aldehyde can be prepared by hydrolyzing and refining the compound. The synthetic route is simplified and the great suitability for industrial production is achieved.

  本发明公开了一种1-甲氧基-2，6，10-三甲基-1，3，5，9-十一碳四烯中间体及其制备方法和用途。在目前番茄红素中间体 2-对位双键 C-14 醛（2，6，10-三甲基-2，5，9-十一碳四烯-1-醛）的合成方法中，需要昂贵的碘甲烷、有污染的二甲基硫醚和危险的强碱，因此该方法很难应用于工业生产。本发明提供了一种新化合物 1-甲氧基-2，6，10-三甲基-1，3，5，9-十一碳四烯，通过水解和精制可以制备纯的 2-对位双键 C-14 醛。该化合物的合成路线简化，非常适合工业化生产。
• Spangler, Charles W.; Tan, Robin P. K.; Gibson, Robert S., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 5, p. 371 - 376
  作者：Spangler, Charles W.、Tan, Robin P. K.、Gibson, Robert S.、McCoy, Ray K.

  DOI：——

  日期：——
• Ullrich, Friedrich-Wilhelm; Rotscheidt, Klaus; Breitmaier, Eberhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1737 - 1744
  作者：Ullrich, Friedrich-Wilhelm、Rotscheidt, Klaus、Breitmaier, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Spangler, Charles W.; McCoy, Ray K.; Karavakis, Alexa A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1203 - 1208
  作者：Spangler, Charles W.、McCoy, Ray K.、Karavakis, Alexa A.

  DOI：——

  日期：——
• ULLRICH, F. -W.;ROTSCHEIDT, K.;BREITMAIER, E., CHEM. BER., 1986, 119, N 5, 1737-1744
  作者：ULLRICH, F. -W.、ROTSCHEIDT, K.、BREITMAIER, E.

  DOI：——

  日期：——