(Z)-4-methyl-3-oxo-N-phenyl-2-(phenylmethylene)pentamide | 222320-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-3-oxo-N-phenyl-2-(phenylmethylene)pentamide
• 英文别名: 2-benzylidene-4-methyl-3-oxo-pentanoic acid phenylamide；2-isobutyryl-N,3-diphenylacrylamide；4-Methyl-3-oxo-N-phenyl-2(phenylmethylene)pentanamide；4-methyl-3-oxo-N-phenyl-2-(phenylmethylene)pentamide；2-Benzylidene-4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide；(2Z)-2-benzylidene-4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide
• CAS: 222320-29-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: SMUFHBOCNIUNPT-LGMDPLHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-3-oxo-N-phenyl-2-(phenylmethylene)pentamide 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 tert-butyl (4R,6R)-2-[6-[2-[2-(4-bromophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  11C-氰化芳基氟化物通过镍和氯化锂介导的 C−F 键激活

  摘要：

  报道了通过镍介导的碳-氟键活化的[ 11 C] 芳基腈的放射合成方法。该方法能够有效地对范围广泛的芳基氟化物（包括药物）进行ipso - 11 C-氰化。化学计量反应和理论研究表明，LiCl 极大地促进了芳基氟化物向镍 (0) 配合物的氧化加成，在室温下提供芳基 (氯) 镍 (II) 配合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202302956
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-酮基-N-苯基戊酰胺 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-4-methyl-3-oxo-N-phenyl-2-(phenylmethylene)pentamide
  参考文献：
  名称：

  有效取代高度取代的吡咯和双吡咯衍生物

  摘要：

  报道了高度取代的吡咯和双吡咯衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440429

文献信息

• An efficient synthesis of highly substituted pyrrole and bis pyrrole derivatives
  作者：Rajeshwar Reddy Sagyam、Pratap Reddy Padi、Mahesh Reddy Ghanta、Himabindu Vurimidi

  DOI：10.1002/jhet.5570440429

  日期：2007.7

  An efficient synthesis of highly substituted pyrrole and bis pyrrole derivatives is reported.

  报道了高度取代的吡咯和双吡咯衍生物的有效合成。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF 4-FLUORO-ALPHA-[2-METHYL-1-OXOPROPYL]-y-OXO-N-BETA-DIPHENYLBENZENEBUTANAMIDE AND PRODUCTS THEREFROM
  申请人：PAI Ganesh Gurpur

  公开号：US20090298907A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A method for the preparation of 4-fluoro-α-[2-methyl-1-oxopropyl]-y-oxo-N-β-diphenylbenzenebutanamide also known as 2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1-phenylethyl]-4-methyl-3-oxo-pentanoic acid phenylamide of the formula I containing about 0.1% or less of α-[2-methyl-1-oxopropyl]-γ-oxo-N-p-diphenylbenzene butanamide, about 0.05% or less of difluoro-α-[2-methyl-1-oxopropyl]-y-oxo-N-β-diphenylbenzene butanamide and about 0.1% or less of 3-[2-(4-Fluorophenyl)-2-oxo-1-phenyl-ethoxy]-4-methyl-pent-2-enoic acid phenylamide.

  一种制备4-氟-α-[2-甲基-1-氧丙基]-γ-氧代-N-β-二苯基苯丁酰胺，也称为2-[2-(4-氟苯基)-2-氧代-1-苯基乙基]-4-甲基-3-氧代戊酸苯酰胺的方法，其化学式为I，含有约0.1%或更少的α-[2-甲基-1-氧丙基]-γ-氧代-N-对二苯基苯丁酰胺，约0.05%或更少的二氟-α-[2-甲基-1-氧丙基]-γ-氧代-N-β-二苯基苯丁酰胺和约0.1%或更少的3-[2-(4-氟苯基)-2-氧代-1-苯基乙氧基]-4-甲基-戊-2-烯酸苯酰胺。
• [EN] AN IMPROVED AND COMMERCIALLY VIABLE PROCESS FOR PREPARATION OF PYRROLE DERIVATIVES WITH IMPROVED IMPURITY PROFILE & MINIMISATION OF UNIT OPERATIONS.<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ ET VIABLE SUR LE PLAN COMMERCIAL POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRROLE AYANT UN PROFIL D'IMPURETÉS AMÉLIORÉ EN VUE D'UNE RÉDUCTION AU MINIMUM D'OPÉRATIONS UNITAIRES
  申请人：ARCH PHARMALABS LTD

  公开号：WO2020016903A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The present invention relates to improved process for the preparation of a pyrrole derivative as a racemic mixture, an enantiomer, a diastereoisomer, a mixture thereof, a tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt and hydrates thereof and also intermediates involved therein. Particularly invention is directed to improved processes for the preparation of pyrrole derivatives such as (4R,cis)-6-[2-[3-phenyl-4-(phenyl-carbamoyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methyl-ethyl)-pyrrole-1-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4-yl-acetic acid-tertiary butyl ester of formula IV followed by its conversion into [R-(R*, R*]-2-(4-fluorophenyl)- β,δ-dihydroxy-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrole-1- heptanoic acid particularly calcium salt and its hydrate represented by Formulae I/IA respectively wherein formation of the impurities is either eliminated or minimized in the corresponding intermediaries.

  本发明涉及改进的过程，用于制备吡咯衍生物的混合物，对映体，非对映异构体，其混合物，其互变异构体或其药学上可接受的盐和水合物，以及涉及其中间体。特别是本发明涉及改进的过程，用于制备吡咯衍生物，如公式IV的（4R，顺式）-6- [2- [3-苯基-4-（苯基-氨基甲酰）-2-（4-氟苯基）-5-（1-甲基乙基）-吡咯-1-基] -2,2-二甲基-[1,3]二氧杂环-4-基乙酸叔丁酯，然后将其转化为[R-（R *，R *] -2-（4-氟苯基）-β，δ-二羟基-5-（1-甲基乙基）-3-苯基-4-[(苯氨基）甲酰]-1H-吡咯-1-庚酸，特别是钙盐及其水合物，分别由公式I / IA表示，其中在相应的中间体中消除或最小化杂质的形成。
• Process for the synthesis of
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05155251A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  An improved process for the preparation of (5R)-1,1-dimethylethyl-6-cyano-5-hydroxy-3-oxo-hexanoate is described where a halo hydroxyester or other activated dihydroxyester is converted in two steps to the desired product.

  本文描述了一种改进的制备(5R)-1,1-二甲基乙基-6-氰基-5-羟基-3-氧代己酸酯的过程，其中通过两个步骤将卤代羟酯或其他活性二羟酯转化为所需的产物。
• Process for the synthesis of (4R-cis)-1,1-dimethylethyl
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05103024A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  An improved process for the preparation of (4R-cis)-1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate is described where a hydroxy ester derivative is converted in two steps to the desired product, as well as valuable intermediates used in the process.

  描述了一种改进的工艺，用于制备（4R-cis）-1,1-二甲基乙基6-氰甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-乙酸酯，其中羟基酯衍生物经过两步转化为所需的产物，以及用于该过程的有价值的中间体。