1-cyclohexyl-2-isopropyl-3-(hydroxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole | 124401-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-isopropyl-3-(hydroxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: [1-Cyclohexyl-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylpyrrol-3-yl]methanol
• CAS: 124401-47-4
• 化学式: C₂₀H₂₆FNO
• 分子量: 315.431
• InChiKey: IWRFAJGSOHOMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-isopropyl-3-(hydroxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 三乙基硼 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 methyl 3(RS),5(SR)-dihydroxy-7-<1-cyclohexyl-2-isopropyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>heptanoate
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。2.7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3，5-二羟基庚-6（E）-烯酸（-庚酸）的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-酮基-N-苯基戊酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 1-cyclohexyl-2-isopropyl-3-(hydroxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。2.7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3，5-二羟基庚-6（E）-烯酸（-庚酸）的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a011

文献信息

• 7-[1H-Pyrrol-3-yl]-substituierte 3,5-Dihydroxy-heptansäuren, ihre entsprechenden delta-Lactone und Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Arzneimittel, pharmazeutische Präparate und Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0300249A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  7-[1H-Pyrrol-3-yl]-substituierte 3,5-Dihydroxy-hept-6-­en-säuren, 7-[1H-Pyrrol-3-yl]-substituierte 3,5-Dihydroxy­heptansäuren der Formel I worin A, B, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, die angegebenen Bedeutungen haben, sowie die entsprechenden δ-Lactone der Formel II, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ihre Verwendung als Arzneimittel und pharmazeutische Präparate werden beschrieben. Außerdem werden neue Zwischenprodukte für die Herstellung der Verbindungen der Formeln I und II beschrieben.

  式 I 的 7-[1H-吡咯-3-基]-取代的 3,5-二羟基庚-6-烯酸，7-[1H-吡咯-3-基]-取代的 3,5-二羟基庚酸 式中 A、B、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵ 的含义，以及相应的式 II δ-内酯、 描述了这些化合物的制备过程、其作为药物和医药制剂的用途。此外，还介绍了用于制备式 I 和 II 化合物的新中间体。
• 4-substituted 3-oxobutanoate ester derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0300657B1

  公开（公告）日：1993-03-31
• US5055484A
  申请人：——

  公开号：US5055484A

  公开（公告）日：1991-10-08