13-Methyl-9β,13β-ethano-9β-podocarpan-12α-ol | 138922-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-Methyl-9β,13β-ethano-9β-podocarpan-12α-ol
• 英文别名: (1R,2S,7S,10S,12S,13S)-2,6,6,12-tetramethyltetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadecan-13-ol
• CAS: 138922-83-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: JZFDBCRCOGMEAT-WKSOIMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Methyl-9β,13β-ethano-9β-podocarpan-12α-ol 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 13α,14α-Epoxystemarane
  参考文献：
  名称：

  四环二萜二醇Stemarin的非对映选择性合成的研究：关键中间体的新制备和（+）-18-Deoxystemarin的合成的模型研究†

  摘要：

  立体选择制备2b型化合物的方法，该化合物是模型化合物5a，5c和8a上先前合成的四环二萜Stemarin（la）合成的关键中间体。因此，通过Mitsunobu反应将（±）-（1 RS，6 SR，8 SR，11 SR）-羟基三环[6.2.2.0 l，6 ] dodecan-9-one（5a）转化为（±）-（1 RS，6 SR，8 SR，11 RS）-11-（苯甲酰氧基）三环[6.2.2.0 1,6 ] dodecan-9-one（6b; 方案2）。后者也从（±）-（1 RS，6 SR，8 SR，11 RS）-11-[（4）-甲苯磺酰氧基]三环[6.2.2.0 1,6 ] dodecan-9-one（5c）获得通过在丙酮中的Et 4 N（PhCOO）的作用。化合物6b中然后转化成（±） - （1个RS，6个RS，8个RS，9个RS） -三环[6.2.2.0 1,6 ]十二烷-9-醇（8B），对

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740807
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,7S,10S,12S,16R)-16-hydroxy-2,6,6,12-tetramethyltetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadecan-13-one 在 镍 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 13-Methyl-9β,13β-ethano-9β-podocarpan-12α-ol
  参考文献：
  名称：

  四环二萜二醇Stemarin的非对映选择性合成的研究：关键中间体的新制备和（+）-18-Deoxystemarin的合成的模型研究†

  摘要：

  立体选择制备2b型化合物的方法，该化合物是模型化合物5a，5c和8a上先前合成的四环二萜Stemarin（la）合成的关键中间体。因此，通过Mitsunobu反应将（±）-（1 RS，6 SR，8 SR，11 SR）-羟基三环[6.2.2.0 l，6 ] dodecan-9-one（5a）转化为（±）-（1 RS，6 SR，8 SR，11 RS）-11-（苯甲酰氧基）三环[6.2.2.0 1,6 ] dodecan-9-one（6b; 方案2）。后者也从（±）-（1 RS，6 SR，8 SR，11 RS）-11-[（4）-甲苯磺酰氧基]三环[6.2.2.0 1,6 ] dodecan-9-one（5c）获得通过在丙酮中的Et 4 N（PhCOO）的作用。化合物6b中然后转化成（±） - （1个RS，6个RS，8个RS，9个RS） -三环[6.2.2.0 1,6 ]十二烷-9-醇（8B），对

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740807

文献信息

• Studies for a Diastereoselective Synthesis of the Tetracyclic Diterpenic Diol Stemarin: A Model Study for a New Preparation of the Key Intermediate and the Synthesis of (+)-18-Deoxystemarin
  作者：Marco Berettoni、Rinaldo Marini Bettolo、Vittorio Montanari、Teresa Prencipe、Sergio Romeo

  DOI：10.1002/hlca.19910740807

  日期：1991.12.11

  Methods for a stereoselective preparation of compounds of type 2b, a key intermediate of a previous synthesis of the tetracyclic diterpene stemarin (la), have been tested on model compounds 5a, 5c, and 8a. Thus, (±)-(1RS,6SR,8SR,11SR)-hydroxytricyclo[6.2.2.0l,6]dodecan-9-one (5a) was transformed by the Mitsunobu reaction into (±)-(1RS,6SR,8SR,11RS)-11-(benzoyloxy)tricyclot[6.2.2.01,6]dodecan-9-one

  立体选择制备2b型化合物的方法，该化合物是模型化合物5a，5c和8a上先前合成的四环二萜Stemarin（la）合成的关键中间体。因此，通过Mitsunobu反应将（±）-（1 RS，6 SR，8 SR，11 SR）-羟基三环[6.2.2.0 l，6 ] dodecan-9-one（5a）转化为（±）-（1 RS，6 SR，8 SR，11 RS）-11-（苯甲酰氧基）三环[6.2.2.0 1,6 ] dodecan-9-one（6b; 方案2）。后者也从（±）-（1 RS，6 SR，8 SR，11 RS）-11-[（4）-甲苯磺酰氧基]三环[6.2.2.0 1,6 ] dodecan-9-one（5c）获得通过在丙酮中的Et 4 N（PhCOO）的作用。化合物6b中然后转化成（±） - （1个RS，6个RS，8个RS，9个RS） -三环[6.2.2.0 1,6 ]十二烷-9-醇（8B），对