5-甲氧基-2-甲基喹啉 | 79205-04-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基喹啉
• 中文别名: 2-甲基-5-甲氧基喹啉
• 英文名称: 5-methoxy-2-methylquinoline
• 英文别名: 5-methoxyquinaldine
• CAS: 79205-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD18452218
• 分子量: 173.214
• InChiKey: OQPWQOOLGQWRAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-138 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基喹啉 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,2'S)-N,N'-(4,4'-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(1-(5-methoxyquinoline-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5A Replication Complex Inhibitors. Part 4.1 Optimization for Genotype 1a Replicon Inhibitory Activity

  摘要：

  A series of symmetrical E-stilbene prolinamides that originated from the library-synthesized lead 3 was studied with respect to HCV genotype 1a (G-1a) and genotype 1b (G-1b) replicon inhibition and selectivity against BVDV and cytotoxicity. SAR emerging from an examination of the prolinamide cap region revealed 11 to be a selective HCV NS5A inhibitor exhibiting submicromolar potency against both G-1a and G-1b replicons. Additional structural refinements resulted in the identification of 30 as a potent, dual G-1a/1b HCV NS5A inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm301796k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基喹啉 在 氢溴酸 、 亚硝酸 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-甲氧基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of alkylhydroxylamines in acids.

  摘要：

  具有苯环的烷基羟胺在三氟乙酸或路易斯酸存在下进行分子内环化反应，由O-酰基羟胺的环化反应中等收率地得到了苯并融合的六元杂环。还研究了甲氧基在苯环上的影响。间甲氧基化合物(1j)环化得到6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉(2e)，而对甲氧基化合物(1k或1l)环化得到相同产物(2e)。这些异常结果可以用螺环中间体(3a)来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1615

文献信息

• [EN] TETRAHYDRO-IMIDAZO QUINOLINE COMPOSITIONS AS CBP/P300 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE TÉTRAHYDROIMIDAZO QUINOLÉINE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CBP/P300
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019055877A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present disclosure is directed to inhibitors of the CBP/p300 family of bromodomains. The compounds can be useful in the treatment of disease or disorders associated with the inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains. For instance, the disclosure is concerned with compounds and compositions for inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains, methods of treating, preventing, or ameliorating diseases or disorders associated with the inhibition of CBP/p300 family of bromodomains, and methods of synthesis of these compounds.

  本公开内容涉及CBP/p300家族溴结构域的抑制剂。这些化合物可用于治疗与CBP/p300家族溴结构域抑制相关疾病或障碍。例如，本公开内容涉及用于抑制CBP/p300家族溴结构域的化合物和组合物，治疗、预防或改善与CBP/p300家族溴结构域抑制相关的疾病或障碍的方法，以及这些化合物的合成方法。
• Tricyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Casara Patrick

  公开号：US20080188460A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Compounds of formula (I): wherein A represents a 5, 6 or 7-membered (hetero)aromatic or non-aromatic ring, n and n′ represent 0, 1 or 2 X represents an alkylene chain as defined in the description, R 3 represents an aryl or heteroaryl group, one of the groups R 1 and R 2 represents a hydrogen atom and the other represents a group of formula (II) as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions involving a defect in apoptosis.

  式(I)的化合物： 其中 A代表一个5、6或7-成员的(杂)芳香族或非芳香族环， n和n′代表0、1或2 X代表描述中定义的烷基链， R3代表芳基或杂芳基团， R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表描述中定义的式(II)的团。 含有这些化合物的药物，对治疗涉及凋亡缺陷的疾病有用。
• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• [EN] TREATING CANCER WITH A BROMODOMAIN AND EXTRA-TERMINAL (BET) FAMILY INHIBITOR<br/>[FR] TRAITEMENT DU CANCER AU MOYEN D'UN INHIBITEUR DE LA FAMILLE DES PROTÉINES À BROMODOMAINE ET À DOMAINE EXTRA-TERMINAL (BET)
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021003163A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Methods of treating patients diagnosed with cancer with a BET inhibitor compound are provided, including intermittent dosing schedules for administering the compound as a single agent or as part of a combination therapy. For example, AML/MDS and NHL cancer patients can be treated with a BET inhibitor compound using intermittent dosing schedules provided herein.

  提供了一种使用BET抑制剂化合物治疗被诊断患有癌症的患者的方法，包括用作单一药物或作为联合疗法的一部分进行间歇性给药计划。例如，AML/MDS和NHL癌症患者可以使用本文提供的间歇性给药计划进行BET抑制剂化合物治疗。
• Identification and Development of an Efficient Route to SB-649915
  作者：Mark Armitage、Guillaume Bret、Bernie M. Choudary、Mike Kingswood、Mike Loft、Steve Moore、Steve Smith、Michael W. J. Urquhart

  DOI：10.1021/op300185s

  日期：2012.10.19

  an efficient manufacturing route to the SSRI-5-HT1A receptor antagonist 6-[(1-2-[(2-methyl-5-quinolinyl)oxy]ethyl}-4-piperidinyl)methyl]-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (SB-649915) 1 is described. The existing route to 1 involved coupling quinoline 6 with piperidine 5 and was considered lengthy as a consequence of the nine synthetic steps required to prepare 5. Two new routes to the key piperidine intermediate

  SSRI-5-HT1A受体拮抗剂6-[[（1- 2-[（2-甲基-5-喹啉基）氧基]乙基} -4-哌啶基）甲基] -2的高效生产途径的发现和发展描述了H -1，4-苯并恶嗪-3（4 H）-1（SB-649915）1。现有的通往1的途径涉及将喹啉6与哌啶5偶联，由于制备5所需的九个合成步骤而被认为是冗长的。通往关键哌啶中间体5的两条新路线可以分别使用新颖的锂化法和Friedel-Crafts方法从容易获得的材料中分五步和两步分离出该化合物。这两种途径中的后者已成功地以5 L的规模进行了演示，可提供700 g的5。还描述了向喹啉6的替代物甲烷磺酸盐34的发展，是哌啶5与该甲烷磺酸盐34的最终烷基化反应，以输送SB-649915 1。