5-甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯 | 4792-58-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 5-甲氧基吲哚-2-羧酸乙酯；5-甲氧基-2-乙氧羰基-1H-吲哚；5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 4792-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00047163
• 分子量: 219.24
• InChiKey: NPIUAXNFAUGNHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157°C
• 沸点：
  380.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  NL6010000
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  -20℃下应避光、存放在通风干燥处，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-甲氧基吲哚-2-羧酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Ethoxycarbonyl-5-methoxyindole
2-Carbethoxy-5-methoxyindole
Ethyl 5-methoxyindole-2-carboxylate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Ethoxycarbonyl-5-methoxyindole
别名
2-Carbethoxy-5-methoxyindole
Ethyl 5-methoxyindole-2-carboxylate
: C12H13NO3
分子式
: 219.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.929
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 喹啉 、 铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚磺酰胺作为大麻素受体阴性变构调节剂的开发。

  摘要：

  现有的CB1阴性变构调节剂（NAM）属于结构类别的有限范围。尽管具有CB1 NAM的理论潜力，但已发表的体内研究通常不能证明预期的与治疗相关的CB1介导的作用。因此，需要更大范围的分子工具才能明确阐明CB1变构调节作用。在这项研究中，我们显示了一系列新颖的吲哚磺酰胺。化合物5e和6c（ABD1075）的效力分别为4和3nM，并显示出良好的口服暴露和CNS渗透性，使其成为研究大麻素系统的变构调节作用的潜在治疗工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.018
• 作为产物：
  描述：

  4-(3'-methoxybenzylidene)-2-methyl-4-oxazolone 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基 C-H 键有氧胺化合成吲哚-2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  已经实现了从 2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯开始直接氧化 C-H 胺化，得到 1-乙酰基吲哚甲酸酯。通过对初始反应产物进行直接脱乙酰化，可以靶向 2-吲哚羧酸酯。 C-H 胺化反应是使用催化 Pd(II) 源和氧气作为末端氧化剂进行的。这种化学的范围和应用已被证明对于许多富电子和贫电子底物具有良好到高的产率。所选产物通过铃木芳基化和脱乙酰化进行进一步反应，获得高度功能化的吲哚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01592

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Discovery of 3-Substituted 1<i>H</i>-Indole-2-carboxylic Acid Derivatives as a Novel Class of CysLT₁Selective Antagonists
  作者：Huayan Chen、Hui Yang、Zhilong Wang、Xin Xie、Fajun Nan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00482

  日期：2016.3.10

  The indole derivative, 3-((E)-3-((3-((E)-2-(7-chloroquinolin-2yl)vinyl)phenyl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl )-7-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid (17k), was identified as a novel and highly potent and selective CysLT1 antagonist with IC50 values of 0.0059 +/- 0.0011 and 15 +/- 4 muM for CysLT1 and CysLT2, respectively.

  吲哚衍生物3-（（E）-3-（（3-（（E）-2-（7-氯喹啉-2基）乙烯基）苯基）氨基）-3-氧代丙-1-烯-1-基） -7-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（17k）被确定为一种新型且高效的选择性CysLT1拮抗剂，CysLT1和CysLT2的IC50值为0.0059 +/- 0.0011和15 +/- 4μM，分别。
• Highly Active Au(I) Catalyst for the Intramolecular <i>e</i><i>xo</i>-Hydrofunctionalization of Allenes with Carbon, Nitrogen, and Oxygen Nucleophiles
  作者：Zhibin Zhang、Cong Liu、Robert E. Kinder、Xiaoqing Han、Hua Qian、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja062045r

  日期：2006.7.19

  Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation within minutes at room temperature to form the corresponding oxygen heterocycles in good yield with high exo-selectivity. 2-Allenyl indoles underwent Au-catalyzed intramolecular hydroarylation within minutes at room temperature to form 4-vinyl tetrahydrocarbazoles in good yield. Au-catalyzed cyclization of N-allenyl carbamates, allenyl alcohols, and 2-allenyl

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。
• Substituted Heteroaromatic Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20120115903A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Substituted heteroaromatic carboxamide and urea compounds corresponding to formula (i) processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds and also a method of using these compounds in pharmaceutical compositions for treating or inhibiting pain and other conditions mediated at least in part via the vanilloid receptor 1.

  将与式（i）对应的取代杂芳基羧酰胺和脲化合物翻译成中文，以及其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及在药物组合物中使用这些化合物治疗或抑制至少部分通过辣椒素受体1介导的疼痛和其他症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] CARBOXAMIDE HÉTÉROAROMATIQUE SUBSTITUÉ ET DÉRIVÉS DE L'URÉE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012062462A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention relates to substituted heteroaromatic carboxamide and urea derivatives of formula (I), to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及公式（I）的取代杂环羧酰胺和脲衍生物，涉及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物。

表征谱图