5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid amide | 130445-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 2-(5-methoxy-1-methylindole)carboxamide；5-Methoxy-1-methylindole-2-carboxamide
• CAS: 130445-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: ZUDMUDQHTLHMBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid amide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到C-(5-Methoxy-1-methyl-1H-indol-2-yl)-methylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Dérivés acétyléniques et alléniques de la 2-(5-méthoxy-indolyl) méthylamine: synthèse et évaluation comme inhibiteurs sélectifs des monoamines oxydases A et B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90209-l
• 作为产物：
  描述：

  <(5-methoxy-1-methyl)indol-2-yl>carboxylic acid chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Dérivés acétyléniques et alléniques de la 2-(5-méthoxy-indolyl) méthylamine: synthèse et évaluation comme inhibiteurs sélectifs des monoamines oxydases A et B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90209-l

文献信息

• A Highly Efficient Procedure for 3-Sulfenylation of Indole-2-carboxylates
  作者：Kevin M. Schlosser、Alexei P. Krasutsky、Harriet W. Hamilton、Jessica E. Reed、Karen Sexton

  DOI：10.1021/ol049956v

  日期：2004.3.1

  A highly efficient one-pot procedure for 3-sulfenylation of 2-carboxyindoles is described. Treatment of thiols with N-chlorosuccinimide at -78 degreesC in CH2Cl2 affords sulfenyl chlorides in situ that readily react with 2-carboxyindoles to give 3-thioindoles in high yields. This new method is milder, produces less waste, and is compatible with a wide range of thiol and indole functionality.
• CRUCES, M. A.;ELORRIAGA, C.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E.;NIETO, LOPE O., EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 257-265
  作者：CRUCES, M. A.、ELORRIAGA, C.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.、NIETO, LOPE O.

  DOI：——

  日期：——
• Dérivés acétyléniques et alléniques de la 2-(5-méthoxy-indolyl) méthylamine: synthèse et évaluation comme inhibiteurs sélectifs des monoamines oxydases A et B
  作者：M Cruces

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90209-l

  日期：1990.4