1-benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid | 34571-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-5-methoxy-indole-2-carboxylic acid；1-Benzyl-5-methoxyindole-2-carboxylic acid
• CAS: 34571-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: XITQTAODVGPYGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid 在 silver carbonate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到9,18,27-Tribenzyl-5,14,23-trimethoxy-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1(20),2(10),3(8),4,6,11(19),12(17),13,15,21(26),22,24-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化或吲哚-2-羧酸的自偶联，钯催化的脱羧腈插入：吲哚并咔啉和三吲哚的新途径

  摘要：

  在Ag2CO3存在下，吲哚羧酸与腈的钯催化反应通过脱羧双CH活化进行，从而产生腈插入产物三氮杂茚基芴（吲哚并咔啉）；离席期间...

  DOI：

  10.1039/c5cc03160e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  From Far West to East: Joining the Molecular Architecture of Imidazole-like Ligands in HO-1 Complexes

  摘要：

  HO-1过度表达已被报道在多种人类恶性肿瘤中。不幸的是，在大多数这些情况下，报道了糟糕的临床结果，因此HO-1的抑制被认为是一种有价值且经过验证的抗癌方法。为了寻找适合作为HO-1抑制剂的新型化合物，我们在这里报告了一种基于片段的方法，其中使用了配体连接实验。将HO-1抑制剂的经典结构的两个最重要的部分作为起点，生成了1000种新型化合物，并通过结构和配体基础方法进行了虚拟评估。连接实验使我们得到了一系列新型的吲哚基化合物。设计了八种选择分子的合成途径，并合成了这些化合物。生物活性显示，一些分子达到了微摩尔活性，而分子4d以1.03μM的IC50抑制了HO-1。这项研究表明，我们的连接方法是成功的，并生成了一种新型的命中化合物。这些结果正在进行进一步的开发。

  DOI：

  10.3390/ph14121289

文献信息

• Acidic indole compounds and their use as antiallergy agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0186367A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  There are disclosed compounds having the following general formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R' and Q are each, independently, H, an alkyl having from one to twelve carbon atoms, an alkoxy having from one to twelve carbon atoms, mercapto. an alkylthio having from one to four carbon atoms, an alkylsulphinyl having from one to four carbon atoms, an alkylsulphonyl having from one to four carbon atoms, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, substituted amino group or a halogen, R' being further chosen from a methylenedioxy radical attached to adjacent carbon atoms of the benzene ring; R2 is H, an alkyl having from one to twelve carbon atoms, a phenyl radical, a substituted phenyl radical or a benzyl radical; R3 is H, an alkyl having from one to twelve carbon atoms, an alkoxy having from one to twelve carbon atoms, mercapto, an alkylthio having from one to four carbon atoms, a phenylthio radical, a substituted phenylthio radical, an alkylsulphinyl having from one to four carbon atoms, a phenylsulphinyl radical, a substituted phenylsulphinyl radical, an alkylsulphonyl hving from one to four carbon atoms, a phenylsolphonyl radical, a substituted phenylsolphonyl radical an amino group, or a substitued amino group; and R4 is Methods of preparing the compounds, compositions comprising the compounds and the pharmaceutical use of the compounds are also disclosed.

  公开了具有以下通式(I)的化合物： 及其药学上可接受的盐类，其中 R'和 Q 各自独立地为 H、1-12 个碳原子的烷基、1-12 个碳原子的烷氧基、1-4 个碳原子的巯基、1-4 个碳原子的烷硫基、1-4 个碳原子的烷基亚磺酰基、1-4 个碳原子的烷基磺酰基、羟基、硝基、氨基、取代氨基或卤素，R'可进一步选自连接到苯环相邻碳原子上的亚甲二氧基； R2 是 H、具有 1 至 12 个碳原子的烷基、苯基、取代苯基或苄基； R3 是 H、具有一至十二个碳原子的烷基、具有一至十二个碳原子的烷氧基、巯基、具有一至四个碳原子的烷硫基、苯硫基、取代的苯硫基、具有一至四个碳原子的烷基亚磺酰基、一个氨基或一个取代氨基；和 R4 是 还公开了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及这些化合物的药物用途。
• [4 + 2] Cyclization or Lossen Rearrangement: Rhodium-Catalyzed Divergent Synthesis of Carboline Derivatives with Anticancer Activity
  作者：Lijie Lv、Jia Zheng、Yijie Xiao、Dan Ni、Zhangshun Luo、Yunyun Gao、Yue Wei、Yi He、Shenyou Nie

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01050

  日期：2024.5.24

  An unusual rhodium-catalyzed C–H activation/Lossen rearrangement/oxa-Michael addition tandem cyclization has been achieved along with a tunable well-known C–H activation/[4 + 2] annulation, leading to regio-, chemo-, and diastereoselective access to diverse pentacyclic α-carbolines and β-carboline-1-one derivatives in moderate to good yields with significant anticancer activity.

  已经实现了一种不寻常的铑催化的 C–H 活化/Lossen 重排/oxa-Michael 加成串联环化以及众所周知的可调 C–H 活化/[4 + 2] 环化，从而导致区域-、化学-和非对映选择性获得多种五环α-咔啉和β-咔啉-1-酮衍生物，产率中等至良好，具有显着的抗癌活性。
• US4675332A
  申请人：——

  公开号：US4675332A

  公开（公告）日：1987-06-23