3-羟基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 | 318292-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 3-羟基-5-甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methoxyindole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-5-methoxyindole-2-carboxylate；Ethyl 3-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 318292-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: FQLSWIFMDRKOJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.316

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-diallyl-5-methoxy-3-oxoindoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new fluorescent small molecule probe and its use for in vivo lipid imaging

  摘要：

  一种新的小分子探针用于体内脂质成像，LipidGreen（化合物5）被开发出来。LipidGreen能够在3T3L1细胞系中染色脂肪滴，并在斑马鱼中染色脂肪沉积，最高浓度可达100 μM而没有明显的毒性。LipidGreen作为脂肪调节药物筛选平台的功能也在活体斑马鱼中得到了验证。

  DOI：

  10.1039/c1cc11253h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-5-甲氧基-2-乙氧羰基-1H-吲哚 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到3-羟基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new fluorescent small molecule probe and its use for in vivo lipid imaging

  摘要：

  一种新的小分子探针用于体内脂质成像，LipidGreen（化合物5）被开发出来。LipidGreen能够在3T3L1细胞系中染色脂肪滴，并在斑马鱼中染色脂肪沉积，最高浓度可达100 μM而没有明显的毒性。LipidGreen作为脂肪调节药物筛选平台的功能也在活体斑马鱼中得到了验证。

  DOI：

  10.1039/c1cc11253h

文献信息

• An efficient synthesis of LipidGreen and its derivatives via microwave assisted reaction and their live lipid imaging in zebrafish
  作者：Haushabhau S. Pagire、Hang-Suk Chun、Myung Ae Bae、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.090

  日期：2013.4

  We have developed an efficient synthesis of LipidGreen. The conversion is achieved by selective methylation with trimethylsilyldiazomethane, selective deprotection by BBr3 and an improved microwave-assisted C-allylation procedure. Using this route, we have synthesized novel LipidGreen derivatives, and evaluated their live imaging abilities in zebrafish. In this series, Compound 7 is the most active, which is at least 10 fold more potent than LipidGreen. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A concise synthesis of 3-hydroxyindole-2-carboxylates by a modified Baeyer–Villiger oxidation
  作者：Zachary L. Hickman、Claudio F. Sturino、Nicolas Lachance

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01456-8

  日期：2000.10

  Indole-2-carboxylates are converted in good yields to 3-hydroxyindole-2-carboxylates by use of a Vilsmeier-Haack/Baeyer-viIliger reaction sequence. A systematic examination of the various indole substituents revealed this route to be general in scope. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.