3-甲酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 | 57646-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 2-Carboxy-3-formyl-5-methoxy-indol
• 英文别名: 3-formyl-5-methoxy-indole-2-carboxylic acid；3-formyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 57646-80-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD06618356
• 分子量: 219.197
• InChiKey: NZXXOJMGRWQUOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦催化吲哚衍生物与 MBH 碳酸盐的 [4+3] 成环反应：轻松获得吲哚-1,2-稠合 1,4-二氮杂酮和氮杂卓类化合物

  摘要：

  利用吲哚前体的 N1 和 N4'/C4' 亲核性，发现了双亲核吲哚衍生物和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐之间的膦催化 [4+3] 成环反应，其中吲哚充当四个原子合成子。该方案提供了一种高效、便捷地一步获得吲哚-1,2-融合的 1,4-二氮杂酮和氮杂卓化合物的方法，其产率从良好到高，这说明了药物发现中潜在的合成用途。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300505
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯 在 水 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-甲酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl)-1H-吲哚-羧酸衍生物的合成及抗癌活性评价

  摘要：

  摘要 一种温和高效的合成 1-oxo-9H-thiopyrano[3,4-b]indole-3- 羧酸和二聚 3-(4-carboxy-1H-3-indoyl)-2-propenoic 酸的方法通过碱性水解 3-(rhodanin-5-yl)-1H-indole-2- 羧酸衍生物进行了详细说明。NCI60 细胞系测定中的抗癌活性筛选允许鉴定具有显着抗有丝分裂活性的 5-fluoro-3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)-1H-indole-2-羧酸甲酯 2a，在微摩尔和亚微摩尔浓度。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1786124

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-INDOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 3, 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3 ET 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3, LEUR UTILISATION COMME MTOR KINASE ET INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010030727A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole, 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  这项发明涉及Formula (I)的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Bursavich Matthew Gregory

  公开号：US20090311217A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的3-取代-1H-吲哚化合物或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。
• 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Ayral-Kaloustian Semiramis

  公开号：US20100061982A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole, 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula 1: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式1中的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括含有该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。
• Materials And Methods Useful To Induce Vacuolization, Cell Death, Or A Combination Thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150152049A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞通过非凋亡性细胞死亡机制methuosis死亡、诱导产生空泡而不导致细胞死亡，或诱导细胞死亡而不产生空泡的材料和方法。本文中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本文还提供了与小分子相关的研究和制药方法。
• Synthesis and antituberculosis activity of indole–pyridine derived hydrazides, hydrazide–hydrazones, and thiosemicarbazones
  作者：Valeriya Velezheva、Patrick Brennan、Pavel Ivanov、Albert Kornienko、Sergey Lyubimov、Konstantin Kazarian、Boris Nikonenko、Konstantin Majorov、Alexander Apt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.049

  日期：2016.2

  We describe the design, synthesis, and in vitro antimycobacterial activity of a series of novel simple hybrid hydrazides and hydrazide-hydrazones combining indole and pyridine nuclei. The compounds are derivatives of 1-acetylindoxyl or substituted indole-3-carboxaldehydes tethered via a hydrazine group by simple CAN or double C=N bonds with 3-and 4-pyridines, 1-oxide 3-and 4-pyridine carbohydrazides. The most active of 15 compounds showed MICs values against an INH-sensitive strain of Mycobacterium tuberculosis H37Rv equal to that of INH (0.05-2 mu g/mL). Five compounds demonstrated appreciable activity against the INH-resistant M. tuberculosis CN-40 clinical isolate (MICs: 2-5 mu g/mL), providing justification for further in vivo studies. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.