5-甲氧基吲哚-2-乙酸甲酯 | 27798-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基吲哚-2-乙酸甲酯
• 英文名称: Methyl <(5-methoxy)indol-2-yl>acetate
• 英文别名: Methyl 5-methoxyindole-2-acetate；methyl (5-methoxy-1H-indol-2-yl)acetate；methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)acetate
• CAS: 27798-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: DSICFNMDJFXSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-乙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 硫酸 、 sodium methylate 、 3-(ethoxycarbonyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 5-Hydroxymethyl-9-methoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  6h-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成

  摘要：

  制备了一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，用于在人肺癌细胞培养物中的细胞毒性测试。通过还原4-（2-硝基-5-甲氧基苯基）-3-氧代丁酸甲酯制备的6-甲氧基吲哚乙酸甲酯与3-乙酰基吡啶缩合，得到乙烯基吲哚，其被对硝基苄基溴季铵化。借助于甲醇钠和烟酸乙基硫代甲烷使该盐环化，得到6H-吡啶并[4，3-b]咔唑。用三丁基膦在沸腾的DMF中进行短暂处理，得到的酯，经LilH4还原，然后用异氰酸甲酯处理，得到5-羟甲基-9-甲氧基-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑N-氨基甲酸甲酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87753-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-甲氧基-2-硝基苯基)-3-氧代丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到5-甲氧基吲哚-2-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  6h-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成

  摘要：

  制备了一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，用于在人肺癌细胞培养物中的细胞毒性测试。通过还原4-（2-硝基-5-甲氧基苯基）-3-氧代丁酸甲酯制备的6-甲氧基吲哚乙酸甲酯与3-乙酰基吡啶缩合，得到乙烯基吲哚，其被对硝基苄基溴季铵化。借助于甲醇钠和烟酸乙基硫代甲烷使该盐环化，得到6H-吡啶并[4，3-b]咔唑。用三丁基膦在沸腾的DMF中进行短暂处理，得到的酯，经LilH4还原，然后用异氰酸甲酯处理，得到5-羟甲基-9-甲氧基-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑N-氨基甲酸甲酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87753-x

文献信息

• Synthesis of α- and β-methyl derivatives of 2-[(5-methoxy-1-methyl)indol-2-yl]ethylamine as selective inhibitors of monoamine oxidases A and B.
  作者：Concepción Fernández García、José L. Marco、E. Fernández Alvarez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89882-3

  日期：1992.1

  We report the synthesis of some α- and β-methyl derivatives 2 and 3 of 2-[(5-methoxy 1-methyl)indol-2-yl]ethylamine. The in vitro screening shows that all these compounds are effective inhibitors of MAO. However, none of them are MAO-B selective inhibitors but the α-methyl secundary amine 3d and the β-methyl tertiary amines 2c and 2d are MAO-A selective inhibitors.

  我们报道了2-[（（5-甲氧基1-甲基）吲哚-2-基]乙胺的一些α-和β-甲基衍生物2和3的合成。该体外筛选表明，所有这些化合物是MAO的有效抑制剂。然而，它们都不是MAO-B选择性抑制剂，而α-甲基仲胺3d和β-甲基叔胺2c和2d是MAO-A选择性抑制剂。
• Alvarez, E. Fernandez; Marco, Jose L.; Garcia, Concepcion Fernandez, Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 7-8, p. 379 - 386
  作者：Alvarez, E. Fernandez、Marco, Jose L.、Garcia, Concepcion Fernandez、Perez, Virgili、Unzeta, Mercedes

  DOI：——

  日期：——
• ARCHER, SYDNEY
  作者：ARCHER, SYDNEY

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 6H-PYRIDO (4,3-b) CARBAZOLES
  申请人：RENSSELAER POLYTECHNIC INSTITUTE

  公开号：EP0416024A1

  公开（公告）日：1991-03-13
• EP0416024A4
  申请人：——

  公开号：EP0416024A4

  公开（公告）日：1992-04-15