ethyl 4-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,13R)-5-hydroxy-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-8,10-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-6-yl]butanoate | 370884-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,13R)-5-hydroxy-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-8,10-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-6-yl]butanoate
• CAS: 370884-73-4
• 化学式: C₃₇H₅₂O₁₀
• 分子量: 656.814
• InChiKey: BTDFXNTTYOFQPK-RSIBVFDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,13R)-5-hydroxy-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-8,10-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-6-yl]butanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(2R,3S,4aR,5aS,8R,9S,10aR,11aS)-3-Hydroxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-9-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-10a,11a-dimethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-2-yl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  甘比罗尔AB和EFGH环段的合成

  摘要：

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00039-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4aR,9aS)-4a-methyl-2-phenyl-4,8,9,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepine-6-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,13R)-5-hydroxy-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-8,10-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-6-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  对甘比罗尔的综合研究。第2部分：EFGH环段的合成

  摘要：

  由2-脱氧-d-核糖以40个步骤合成甘比罗尔的EFGH环段。本合成包括作为关键步骤的SmI 2介导的还原环化和三氟甲磺酸烯醇酯与双同壬酸锌的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01205-9

文献信息

• Synthetic studies towards gambierol. Part 2: Synthesis of the EFGH ring segment
  作者：Isao Kadota、Chie Kadowaki、Hiroyoshi Takamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01205-9

  日期：2001.8

  The EFGH ring segment of gambierol was synthesized from 2-deoxy-d-ribose in 40 steps. The present synthesis includes a SmI2-mediated reductive cyclization and a Pd-catalyzed coupling of enol triflate with a zinc bis-homoenolate as key steps.

  由2-脱氧-d-核糖以40个步骤合成甘比罗尔的EFGH环段。本合成包括作为关键步骤的SmI 2介导的还原环化和三氟甲磺酸烯醇酯与双同壬酸锌的Pd催化偶联。
• Syntheses of the AB and EFGH ring segments of gambierol
  作者：Isao Kadota、Chie Kadowaki、Choul-Hong Park、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Philip W.H Chan、Stephan Thorand、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00039-x

  日期：2002.3

  described. The two key intermediates 3 and 55, representing the AB and EFGH ring frameworks, were prepared from 2-deoxy-d-ribose via linear sequences. Brown's asymmetric allylboration and the intramolecular hetero-Michael reaction were successfully applied to the construction of the A ring moiety. Synthesis of the EFGH ring segment 55 was achieved by the SmI2 mediated reductive cyclization, constructing

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。