ethyl (+/-)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-acetate | 274676-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (+/-)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-acetate
• 英文别名: Ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-2-quinolineacetate；ethyl 2-(2-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-yl)acetate
• CAS: 274676-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: IOYBJTVZYFZWET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-4-methyl-2-(2-nitrophenyl)-4-pentenoate 在 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (+/-)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-迈克尔加成反应实现芳基稠合的氮杂环。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991899+

文献信息

• Synthesis of tetrahydroquinoline derivatives via electrochemical hydrocyanomethylation or hydrogenation of quinolines with MeCN
  作者：Jie Xia、Dahan Wang、Ruitong Yang、Yujie Deng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d4gc00164h

  日期：——

  A series of tetrahydroquinoline derivatives were selectively synthesized at room temperature via electrochemical hydrocyanomethylation of quinoline skeletons using acetonitrile as both a hydrogen source and a cyanomethyl precursor. When a bulky substituent was present at the C2 position, hydrogenation of quinoline derivatives dominated. Furthermore, a deuterium labeling experiment revealed that protons

  以乙腈为氢源和氰甲基前驱体，通过喹啉骨架的电化学氢氰甲基化，在室温下选择性合成了一系列四氢喹啉衍生物。当C2位置存在大取代基时，喹啉衍生物的氢化反应占主导地位。此外，氘标记实验表明质子源自乙腈。该方法具有条件温和、效率高、底物范围广、官能团耐受性好等特点。