5-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸 | 7126-51-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-formylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 7126-51-4
• 化学式: C₆H₅NO₃
• mdl: MFCD09754206
• 分子量: 139.111
• InChiKey: RHYXVCZQDGPFBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203℃
• 沸点：
  404.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基 5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸酯	methyl 5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate	1197-13-3	C7H7NO3	153.137
  5-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯	ethyl 5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate	7126-50-3	C8H9NO3	167.164
  2-吡咯甲酸甲酯	Methyl pyrrole-2-carboxylate	1193-62-0	C6H7NO2	125.127
  吡咯-2-羧酸乙酯	ethyl 1H-pyrrole-2-carboxylate	2199-43-1	C7H9NO2	139.154

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 5-formyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate	1198-75-0	C8H9NO3	167.164

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(6-benzyl-5-oxopyrrolizine-3-carbonyl)amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  可以根据需要着色的氨基酸N衍生基团

  摘要：

  提出了一种方法，其中氨基酸与5-甲酰基-1 H-吡咯-2-羧酸反应，得到具有潜在的着色能力的N-衍生标签。然后在用氢肉桂酰氯处理后显示出特征性的红色吡咯烷三-3-酮（彩色标签）。该序列已在溶液中的氨基酸，固相以及二肽上进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00625-1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE SPIRO-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014202580A1

文献信息

• Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water
  作者：Michael Merschky、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/b914974k

  日期：——

  Kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst 1 are presented. Compound 1 contains two histidines and one cationic side chain attached to a central aromatic core. In aqueous solution 1 accelerates the hydrolysis of a prototypal phosphodiester with rate enhancements of up to two orders of magnitude. A detailed HPLC analysis of hydrolysis experiments in Bis-Tris-buffer showed that the buffer itself can act as a nucleophile at least with the cyclic phosphate 16. Compound 1 is also an efficient host for the binding of bis-(para-nitrophenyl)-phosphate 14 with extraordinary high affinity of Kass = 24 400 M−1 in buffered water.

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modelling of N-heterocyclic dipeptide aldehydes as selective calpain inhibitors
  作者：Matthew A. Jones、James D. Morton、James M. Coxon、Stephen B. McNabb、Hannah Y.-Y. Lee、Steven G. Aitken、Janna M. Mehrtens、Lucinda J.G. Robertson、Axel T. Neffe、Shigeru Miyamoto、Roy Bickerstaffe、Karl Gately、Jacqueline M. Wood、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.048

  日期：2008.7

  A series of N-heterocyclic dipeptide aldehydes 4-13 have been synthesised and evaluated as inhibitors of ovine calpain 1 (o-CAPN1) and ovine calpain 2 (o-CAPN2). 5-Formyl-pyrrole 9 (IC(50) values of 290 and 25nM against o-CAPN1 and o-CAPN2, respectively) was the most potent and selective o-CAPN2 inhibitor, displaying >11-fold selectivity. The amino acid sequences of o-CAPN1 and o-CAPN2 have been determined

  已经合成了一系列的N-杂环二肽醛4-13，并作为绵羊钙蛋白酶1（o-CAPN1）和绵羊钙蛋白酶2（o-CAPN2）的抑制剂进行了评估。5-甲酰基-吡咯9（对o-CAPN1和o-CAPN2的IC（50）值分别为290和25nM）是最有效和最具选择性的o-CAPN2抑制剂，显示出> 11倍的选择性。已经确定了o-CAPN1和o-CAPN2的氨基酸序列。由于缺乏关于绵羊钙蛋白酶的结构信息，因此基于人钙蛋白酶1（h-CAPN1）X射线晶体结构（o-CAPN1和o-CAPN2）的活性位点裂开了计算机同源模型（PDB代码） 1ZCM）。这些模型用于合理化所观察到的化合物4-13的SAR和观察到的9的选择性。
• [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202528A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Thiazolyl inhibitors of Tec family tyrosine kinases
  申请人：——

  公开号：US20030069238A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel thiazolyl compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of Tec family tyrosine kinase-associated disorders such as cancer, immunologic disorders and allergic disorders.

  新型噻唑基化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及在治疗 Tec 家族酪氨酸激酶相关疾病（如癌症、免疫性疾病和过敏性疾病）中使用这种化合物的方法。
• The Synthesis and Testing of α-(Hydroxymethyl)pyrroles as DNA Binding Agents
  作者：Derek C. Martyn、Andrew D. Abell

  DOI：10.1071/ch04183

  日期：——

  The α-(hydroxymethyl)pyrroles 16a and 16b were prepared and shown to be cytotoxic against the P388 cancer cell line. Ethyl 5-hydroxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 18 was inactive, demonstrating that an α-(hydroxymethyl)pyrrole group alone is not sufficient for activity. Compound 16b has been shown to bind to DNA with reasonable affinity.

  制备的 α-（羟甲基）吡咯 16a 和 16b 对 P388 癌细胞系具有细胞毒性。5- 羟甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 18 没有活性，这表明仅有α-（羟甲基）吡咯基团不足以产生活性。化合物 16b 以合理的亲和力与 DNA 结合。