methyl (2S)-2-[(6-benzyl-5-oxopyrrolizine-3-carbonyl)amino]-4-methylpentanoate | 446024-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(6-benzyl-5-oxopyrrolizine-3-carbonyl)amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 446024-27-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: RNQYRGAZRJISBN-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 methyl (2S)-2-[(6-benzyl-5-oxopyrrolizine-3-carbonyl)amino]-4-methylpentanoate 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-2-{[5-((Z)-2-Methoxycarbonyl-3-phenyl-propenyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  可以根据需要着色的氨基酸N衍生基团

  摘要：

  提出了一种方法，其中氨基酸与5-甲酰基-1 H-吡咯-2-羧酸反应，得到具有潜在的着色能力的N-衍生标签。然后在用氢肉桂酰氯处理后显示出特征性的红色吡咯烷三-3-酮（彩色标签）。该序列已在溶液中的氨基酸，固相以及二肽上进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00625-1
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(6-benzyl-5-oxopyrrolizine-3-carbonyl)amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  可以根据需要着色的氨基酸N衍生基团

  摘要：

  提出了一种方法，其中氨基酸与5-甲酰基-1 H-吡咯-2-羧酸反应，得到具有潜在的着色能力的N-衍生标签。然后在用氢肉桂酰氯处理后显示出特征性的红色吡咯烷三-3-酮（彩色标签）。该序列已在溶液中的氨基酸，固相以及二肽上进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00625-1

文献信息

• An amino acid N-derivatising group that can be coloured on demand
  作者：Andrew D. Abell、Derek C. Martyn、Barnaby C.H. May、Brent K. Nabbs

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00625-1

  日期：2002.5

  A method is presented whereby an amino acid is reacted with 5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid to give an N-derivatised tag that has a latent ability to be coloured. A characteristic red pyrrolizin-3-one (coloured tag) is then revealed on treatment with hydrocinnamoyl chloride. This sequence has been carried out on amino acids in solution, and on solid phase, and also on dipeptides.

  提出了一种方法，其中氨基酸与5-甲酰基-1 H-吡咯-2-羧酸反应，得到具有潜在的着色能力的N-衍生标签。然后在用氢肉桂酰氯处理后显示出特征性的红色吡咯烷三-3-酮（彩色标签）。该序列已在溶液中的氨基酸，固相以及二肽上进行。