[(3Z,5S,6S,7S,8R,9S,11E,13S,14S,15S,16Z,18S)-8,14,18-trihydroxy-19-[(2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]-5,7,9,13,15-pentamethyl-11-propan-2-ylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-yl] carbamate | 1335112-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3Z,5S,6S,7S,8R,9S,11E,13S,14S,15S,16Z,18S)-8,14,18-trihydroxy-19-[(2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]-5,7,9,13,15-pentamethyl-11-propan-2-ylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-yl] carbamate
• CAS: 1335112-62-3
• 化学式: C₃₅H₅₉NO₈
• 分子量: 621.855
• InChiKey: YWIFVVFXVRIJRG-OKTKJVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6R)-2-{6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan-4-yl}-N-methoxy-N-methyl-acetamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 93.58h， 生成 [(3Z,5S,6S,7S,8R,9S,11E,13S,14S,15S,16Z,18S)-8,14,18-trihydroxy-19-[(2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]-5,7,9,13,15-pentamethyl-11-propan-2-ylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  原始Discodermolide类似物的概念，合成和生物学评估

  摘要：

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。

  DOI：

  10.1002/chem.201100675

文献信息

• Conception, Synthesis, and Biological Evaluation of Original Discodermolide Analogues
  作者：Elsa de Lemos、Evangelos Agouridas、Geoffroy Sorin、Antonio Guerreiro、Alain Commerçon、Ange Pancrazi、Jean-François Betzer、Marie-Isabelle Lannou、Janick Ardisson

  DOI：10.1002/chem.201100675

  日期：2011.8.29

  Due to its intriguing biological activity profile and potential chemotherapeutic application discodermolide (DDM) proved to be an attractive target. Therefore, notable efforts have been carried out directed toward its total synthesis and toward the production and evaluation of synthetic analogues. Recently, we achieved the total synthesis of DDM. At the present, guided by the knowledge gained during

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。