5-甲酰基噻唑-2-羧酸乙酯 | 960235-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲酰基噻唑-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-formylthiazole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-formyl-1,3-thiazole-2-carboxylate；ethyl 5-formyl-1,3-thiazole-2-carboxylate
• CAS: 960235-22-7
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• mdl: MFCD14155909
• 分子量: 185.203
• InChiKey: QIRLNDDTKZZZDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基噻唑-2-羧酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4-(benzo[d]thiazol-5-yl)indolin-1-yl)(5-(((2-hydroxyethyl)amino)methyl)thiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现含有噻唑基团的4-Arylindolines作为潜在的抗肿瘤药物，抑制程序性细胞死亡1 /程序性细胞死亡配体1相互作用。

  摘要：

  通过对4-苯基二氢吲哚前体进行特定的结构修饰，开发了含有噻唑部分的新型4-芳基吲哚，并发现它们是编程性细胞死亡-1（PD-1）/编程性细胞死亡配体1（PD-L1）的有前途的调节剂）轴。化合物A30表现出出色的生化活性，在均相时间分辨荧光测定中的IC 50为11.2 nM。在基于细胞的测定中，A30显着促进了IFN-γ的分泌并挽救了被PD-1激活抑制的T细胞增殖。此外，A30在小鼠4T1乳腺癌模型中显示出良好的体内抗肿瘤活性。此外，在小鼠CT26结肠癌模型中，A30有力地抑制了CT26 / PD-L1肿瘤的生长，但没有明显影响CT26 / PD-L1肿瘤的生长。流式细胞仪分析的结果表明，A30通过激活免疫微环境抑制肿瘤的生长。我们得出的结论是，A30是进一步开发PD-1 / PD-L1相互作用抑制剂作为抗肿瘤药物的新起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01958
• 作为产物：
  描述：

  ethyl thiooxamate 、 2-溴丙二醛 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以56.6%的产率得到5-甲酰基噻唑-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用作免疫调节剂的吲哚啉类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及用作免疫调节剂的吲哚啉类化合物及其立体异构体以及药学上可接受的盐，它们的制备方法以及含有所述化合物的药物组合物。本发明还涉及该类化合物及其立体异构体以及药学上可接受的盐在制备治疗与PD‑1/PD‑L1信号通路有关的疾病如癌症、感染性疾病、自身免疫性疾病的药物方面的用途。所述的吲哚啉类化合物及其立体异构体以及药学上可接受的盐结构如下，其中取代基Cy、Q、X、Y、Z具有在说明书中给出的含义。该吲哚啉类化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐或药物组合物对PD‑1/PD‑L1蛋白/蛋白相互作用有明显抑制作用，可用于制备治疗与PD‑1/PD‑L1蛋白/蛋白相互作用有关的疾病如癌症、病毒感染等多种疾病的药物。

  公开号：

  CN110128415B

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2019090076A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。
• [EN] TRICYCLIC PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015075023A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein R, R1a, R1b, R2, R3, and X are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R、R1a、R1b、R2、R3和X如描述中所述，以及它们的制备方法，其药用盐，以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，以及制备这种公式（I）化合物的方法，特别是它们作为TPH调节剂的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC GLP-1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE GLP-1
  申请人：GASHERBRUM BIO INC

  公开号：WO2022042691A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  This disclosure relates to GLP-1 agonists of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and pharmaceutical compositions including the same.

  本公开涉及到式（I）的GLP-1激动剂，包括其药用可接受的盐和溶剂，以及包括相同的药物组合物。
• TRICYCLIC PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160272655A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R, R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , and X are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R、R1a、R1b、R2、R3和X如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐以及它们作为药物的用途，含有一个或多个式（I）化合物的药物组合物，制备这种式（I）化合物的方法，特别是它们作为TPH调节剂的用途。
• [EN] PARP7 INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE PARP7 ET SON APPLICATION<br/>[ZH] PARP7抑制剂及其应用
  申请人：[en]CHONGQING PHARSCIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]重庆华森制药股份有限公司

  公开号：WO2023020479A1

  公开（公告）日：2023-02-23

  涉及一种如式(I)所示的具有PARP7抑制作用的化合物、其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或其前药，及其用途和制备方法。