(S)-(+)-sydonol | 77782-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(+)-sydonol
• 英文别名: sydonol；5-(hydroxymethyl)-2-[(2S)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]phenol
• CAS: 77782-90-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: YOBQORBMRZQKGS-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-sydonol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到(+)-2-(1-hydroxy-1,5-dimethylhexyl)-5-tertbutyldimethylsiloxymethylphenol
  参考文献：
  名称：

  （+）-姜四醇和（+）-sydonol的不对称全合成

  摘要：

  以高对映体过量（99％ee）实现了（+）-姜四醇和（+）-sydonol（在酚的邻位具有手性叔醇部分的酚双杂草烷型倍半萜类）的不对称总合成。这些化合物的手性叔苄醇部分是通过不对称合成，使用易于获得的手性缩醛，（-）-（2 R，5 S）-2-甲氧基羰基-3-苯基-1,3-二氮杂双环[3.3]构造的。 0]辛烷。基于在合成中使用的已建立的不对称合成的立体化学过程，假定（+）-姜四醇和（+）-香豆酚的绝对构型均为S-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.012
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Epoxy-3,7-dimethyl-1-octanol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-(+)-sydonol
  参考文献：
  名称：

  A divergent and stereoselective approach to phenolic 1,7-dihydroxy-bisabolane sesquiterpenes: asymmetric total synthesis of (+)-curcutetraol, (+)-sydonol, (+)-sydonic acid, and (+)-7-O-methylsydonic acid

  摘要：

  The combined use of the Sharpless asymmetric epoxidation, a number of stereospecific chemical transformations, and the 3,5-hexadienoic acid benzannulation protocol allowed us to devise a new, divergent, and stereoselective approach to terpenes with a chiral tertiary hydroxyl group at the ortho-position of a phenol functional group. Accordingly, the natural occurring enantiomeric forms of the bisabolane sesquiterpenes (+)-curcutetraol, (+)-sydonol, (+)-sydonic acid, and (+)-7-O-methylsydonic acid were synthesized with high enantiomeric purity starting from geraniol. The latter two acids were prepared in enantioenriched form for the first time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.011

文献信息

• Isolation and Absolute Stereochemistry of Optically Active Sydonic Acid from<i>Glonium</i>sp. (Hysteriales, Ascomycota)
  作者：Shinji KUDO、Takanori MURAKAMI、Junsuke MIYANISHI、Kazuaki TANAKA、Noboru TAKADA、Masaru HASHIMOTO

  DOI：10.1271/bbb.80535

  日期：2009.1.23

  Optically active sydonic acid (1) was isolated for the first time from a culture broth of Glonium sp. The absolute stereochemistry was established to be (S) by comparing the circular dichroism (CD) spectrum with that of (+)-curcutetraol after conversion into (+)-sydonol (2).

  首次从Glonium sp。的培养液中分离出旋光性磺酸。通过比较圆二色性（CD）光谱与转换成（+）-sydonol（2）后的（+）-curcutetraol的光谱，将绝对立体化学确定为（S）。
• Asymmetric total synthesis of (+)-curcutetraol and (+)-sydonol
  作者：Suguru Ito、Chenxia Zhang、Naoya Hosoda、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.012

  日期：2008.10

  The asymmetric total syntheses of (+)-curcutetraol and (+)-sydonol, phenolic bisabolane-type sesquiterpenoids having chiral tertiary alcohol moiety in the o-position of a phenol, were achieved in high enantiomeric excesses (99% ee). The chiral tertiary benzylic alcohol moiety of these compounds was constructed by an asymmetric synthesis using an easily available chiral aminal, (−)-(2R,5S)-2-methox

  以高对映体过量（99％ee）实现了（+）-姜四醇和（+）-sydonol（在酚的邻位具有手性叔醇部分的酚双杂草烷型倍半萜类）的不对称总合成。这些化合物的手性叔苄醇部分是通过不对称合成，使用易于获得的手性缩醛，（-）-（2 R，5 S）-2-甲氧基羰基-3-苯基-1,3-二氮杂双环[3.3]构造的。 0]辛烷。基于在合成中使用的已建立的不对称合成的立体化学过程，假定（+）-姜四醇和（+）-香豆酚的绝对构型均为S-构型。
• A divergent and stereoselective approach to phenolic 1,7-dihydroxy-bisabolane sesquiterpenes: asymmetric total synthesis of (+)-curcutetraol, (+)-sydonol, (+)-sydonic acid, and (+)-7-O-methylsydonic acid
  作者：Stefano Serra、Alessandra A. Cominetti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.011

  日期：2013.9

  The combined use of the Sharpless asymmetric epoxidation, a number of stereospecific chemical transformations, and the 3,5-hexadienoic acid benzannulation protocol allowed us to devise a new, divergent, and stereoselective approach to terpenes with a chiral tertiary hydroxyl group at the ortho-position of a phenol functional group. Accordingly, the natural occurring enantiomeric forms of the bisabolane sesquiterpenes (+)-curcutetraol, (+)-sydonol, (+)-sydonic acid, and (+)-7-O-methylsydonic acid were synthesized with high enantiomeric purity starting from geraniol. The latter two acids were prepared in enantioenriched form for the first time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.