(2S,3R,4R,2'S,3'S)-2,3-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]pentanenitrile | 1309358-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,2'S,3'S)-2,3-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]pentanenitrile
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2R,3R,5S,6S)-3-cyano-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]propyl]carbamate
• CAS: 1309358-16-4
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂O₇Si
• 分子量: 612.839
• InChiKey: VAPLYFSIVUKHLP-IJZUBROFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,2'S,3'S)-2,3-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]pentanenitrile 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl (2S,3R,4R,2'S,3'S)-4-cyano-3,4-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  异黄酮内酰胺的尿酸类似物，作为纳摩尔葡糖醛酸糖苷酶抑制剂

  摘要：

  据报道，由d-阿拉伯糖合成（3 S，4 R，5 R）-3,4-二羟基哌啶-2-一-5-羧酸（'异黄酮内酰胺尿酸盐）。该产品是针对牛肝β-葡萄糖醛酸苷酶的低纳摩尔浓度范围（K i 36 nM）的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.009
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,2'S,3'S)-3,4-(2',3'-dimethoxy-butylene-2',3'-dioxy)-2-hydroxy-5-hydroxymethyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidine 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 水 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.66h， 生成 (2S,3R,4R,2'S,3'S)-2,3-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  An Isofagomine Analogue with an Amidine at the Pseudoanomeric Position

  摘要：

  (3R,4R,5R)-2-亚氨基-3,4-二羟基-5-羟甲基哌啶盐酸盐（或Isofagomidine）从D-阿拉伯糖出发，通过12步反应，总收率为9.9%成功合成。合成过程中首先在D-阿拉伯糖的4位引入氨基甲基，随后将C-1位转化为腈基。合成的关键步骤是通过铜催化的氨基腈到脒键的环化反应。Isofagomidine是一种强效的α-甘露糖苷酶抑制剂（K_i=0.75μM）。

  DOI：

  10.1021/ol200942g

文献信息

• A uronic acid analogue of isofagomine lactam as a nanomolar glucuronidase inhibitor
  作者：Emil Lindbäck、You Zhou、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños、Christian Marcus Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.009

  日期：2012.4

  The synthesis of (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxypiperidin-2-one-5-carboxylic acid (‘isofagomine lactam uronate’) from d-arabinose is reported. The product is a potent inhibitor in the low nanomolar range (Ki 36 nM) for bovine liver β-glucuronidase.

  据报道，由d-阿拉伯糖合成（3 S，4 R，5 R）-3,4-二羟基哌啶-2-一-5-羧酸（'异黄酮内酰胺尿酸盐）。该产品是针对牛肝β-葡萄糖醛酸苷酶的低纳摩尔浓度范围（K i 36 nM）的有效抑制剂。
• An Isofagomine Analogue with an Amidine at the Pseudoanomeric Position
  作者：Emil Lindbäck、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños、Stephan P. A. Sauer、Mikael Bols

  DOI：10.1021/ol200942g

  日期：2011.6.3

  (3R,4R,5R)-2-Imino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylpiperidine hydrocloride or Isofagomidine was synthesized from D-arabinose in 12 steps and an overall yield of 9.9%. The synthesis proceeded by introduction of an aminomethyl group In the 4-position of D-arabinose and conversion of C-1 into a nitrile. The key step in the synthesis was a copper-catalyzed cyclization of aminonitrile to amidine. Isofagomidine was a potent alpha-mannosidase inhibitor (K-i = 0.75 mu M).

  (3R,4R,5R)-2-亚氨基-3,4-二羟基-5-羟甲基哌啶盐酸盐（或Isofagomidine）从D-阿拉伯糖出发，通过12步反应，总收率为9.9%成功合成。合成过程中首先在D-阿拉伯糖的4位引入氨基甲基，随后将C-1位转化为腈基。合成的关键步骤是通过铜催化的氨基腈到脒键的环化反应。Isofagomidine是一种强效的α-甘露糖苷酶抑制剂（K_i=0.75μM）。