5-碘噻吩-3-甲醛 | 18799-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-碘噻吩-3-甲醛
• 英文名称: 5-iodo-thiophene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-Iodothiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 18799-85-4
• 化学式: C₅H₃IOS
• 分子量: 238.049
• InChiKey: SEWHHLSEXYDKMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘噻吩-3-甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1-Benzhydryl-2-{2-[(5-carbamimidoyl-thiophen-3-ylmethyl)-carbamoyl]-pyrrolidin-1-yl}-2-oxo-ethylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于P1位置上的2,5-噻吩并嘧啶的有效且可口服生物利用的凝血酶抑制剂：N-羧甲基-d-二苯丙氨酰基-1-脯氨酰[（5-5-基-2-噻吩基）甲基]酰胺的发现。

  摘要：

  凝血酶是凝血中的关键酶，一直是抗血栓治疗的目标。口服活性凝血酶抑制剂可为静脉和动脉血栓形成提供有效和安全的预防。我们对高效的基于苯甲am的凝血酶抑制剂LB30812（3，K（i）= 3 pM）进行了优化，以提高口服生物利用度。在P1位置研究的各种芳基idine胺中，2,5-噻吩基idine胺有效替代了苯amam，而不会损害凝血酶的抑制作用和口服吸收。通常，在N末端位置进行磺酰胺和磺酰胺衍生化可提供高效的凝血酶抑制剂，但具有适度的口服吸收，而可吸收性强的N-氨基甲酸酯衍生物在S9馏分中的代谢稳定性有限。目前的工作最终是发现含有N-羧甲基和2,5-噻吩啶的化合物22，该化合物表现出最有利的抗凝血和抗血栓形成活性以及口服生物活性（K（i）= 15 pM; F =在大鼠，狗和猴子中分别为43％，42％和15％）。在大鼠和兔子的静脉血栓形成模型中，以重量计，该化合物显示出比低分子量肝素依诺肝素更有效

  DOI：

  10.1021/jm030025j
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以20 g的产率得到5-碘噻吩-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Design and Structure−Activity Relationships of Potent and Selective Inhibitors of Blood Coagulation Factor Xa

  摘要：

  The discovery of a series of non-peptide factor Xa (FXa) inhibitors incorporating 3-(S)-amino-2-pyrrolidinone as a central template is described. After identifying compound 4, improvements in in vitro potency involved modifications of the liphophilic group and optimizing the angle of presentation of the amidine group to the S1 pocket of FXa. These studies ultimately led to compound RPR120844, a potent inhibitor of FXa (Ki = 7 nM) which shows selectivity for FXa over trypsin, thrombin, and several fibrinolytic serine proteinases. RPR120844 is an effective anticoagulant in both the rat model of FeCl2-induced carotid artery thrombosis and the rabbit model of jugular vein thrombus formation.

  DOI：

  10.1021/jm990040h

文献信息

• Substituted sulfonic acid
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06034093A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  The compounds of formula I exhibit useful pharmacological activity and accordingly are incorporated into pharmaceutical compositions and used in the treatment of patients suffering from certain medical disorders. More specifically, they are inhibitors of the activity of Factor Xa. The present invention is directed to compounds of formula I, compositions containing compounds of formula I, and their use, which are for treating a patient suffering from, or subject to, physiological condition which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of the activity of Factor Xa.

  公式I的化合物表现出有用的药理活性，因此被纳入药物组合物中，并用于治疗患有某些医学疾病的患者。更具体地说，它们是凝血因子Xa活性的抑制剂。本发明涉及公式I的化合物、含有公式I化合物的组合物，以及它们的用途，用于治疗患有或受到可通过给予凝血因子Xa活性抑制剂而得到改善的生理状况的患者。
• Thrombin inhibitors
  申请人：LG Life Sciences, Ltd.

  公开号：US06492402B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The present invention relates to a compound having formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I and pharmaceutical compositions containing them are of the class of thrombin inhibitors which are useful as anticoagulants.

  本发明涉及具有化学式I的化合物及其药用盐。化学式I的化合物和含有它们的药物组合物属于抑制凝血酶的类别，可作为抗凝剂使用。
• Solvent-Free and Liquid-Phase Iodination of Thiophene Derivatives with Potassium Dichloroiodate Monohydrate
  作者：Grigoriy Sereda、Akash Mamon Sarkar、Anwar Hussain、Nikolai Zefirov

  DOI：10.1055/s-0039-1690795

  日期：2020.4

  Iodination of a series of benzene and thiophene derivatives by potassium dichloroiodate monohydrate was studied with and without a solvent. The liquid substrates tend to be more reactive in water while the solid substrates afford better yields in dichloromethane or under the solvent-free conditions. The 2-substituted thiophenes show good to excellent yields whereas the yield for 3-substituted and 3

  研究了在有或没有溶剂的情况下，二氯碘酸钾一水合物对一系列苯和噻吩衍生物的碘化作用。液体底物倾向于在水中具有更高的反应性，而固体底物在二氯甲烷中或在无溶剂条件下的产率更高。2-取代的噻吩显示出良​​好至极好的收率，而3-取代的和3,4-或2,4-二取代的噻吩和苯衍生物的收率明显更低。5-甲醛-2,2'-联噻吩的机械化学反应显示出优异的收率，而2,2'-联噻吩仅在二氯甲烷中提供了实际收率。就噻吩和N-乙酰基-对甲苯胺而言，亲电子碘化伴随着少量氯化。
• Fused heterocyclic inhibitors of D-amino acid oxidase
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080058395A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. Also provided are methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein Q is a member selected from O, S, CR 1 and N, X and Y are members independently selected from CR 2 , O, S, N and NR 3 .

  本发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明化合物的制药组合物。同时，还提供了治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和惊厥的方法。该发明化合物具有以下一般结构：其中Q是从O、S、CR1和N中选择的成员，X和Y是独立选择自CR2、O、S、N和NR3的成员。
• FLUORO-SUBSTITUTED INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080004327A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. The invention also provides methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein A is NH or S. Q is a member selected from CR 1 and N. X and Y are members independently selected from O, S, CR 2 , N and NH. R 1 , R 2 and R 4 are members independently selected from H and F, provided that at least one member selected from R 1 , R 2 and R 4 is F. R 6 is a member selected from O − X + and OH, wherein X + is a positive ion, which is a member selected from inorganic positive ions and organic positive ions.

  本发明提供了新型D-氨基酸氧化酶抑制剂，以及包括该发明化合物的制药组合物。本发明还提供了治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和惊厥的方法。该发明化合物具有以下一般结构：其中A为NH或S，Q为从CR1和N中选择的成员，X和Y是独立选择的成员，选择自O、S、CR2、N和NH。R1、R2和R4是独立选择的成员，选择自H和F，但至少选择R1、R2和R4中的一个成员为F。R6为从O-X+和OH中选择的成员，其中X+为正离子，选择自无机正离子和有机正离子。

表征谱图