(4R,7S)-7-[(1S,2S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-propyl]-4-methyl-4,7-dihydro-3H-oxepin-2-one | 158817-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,7S)-7-[(1S,2S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-propyl]-4-methyl-4,7-dihydro-3H-oxepin-2-one
• 英文别名: (2S,5R)-2-[(2S,3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-yl]-5-methyl-5,6-dihydro-2H-oxepin-7-one
• CAS: 158817-30-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: HOBUDQAZQNZRSE-HTVCTNPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7S)-7-[(1S,2S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-propyl]-4-methyl-4,7-dihydro-3H-oxepin-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (4R,4aS,8R,8aS)-4-[(1S,2S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-propyl]-2,2,8-trimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of the C46-C55 Fragment of Ciguatoxin

  摘要：

  具有西加毒素（一种海洋来源的最复杂的有毒物质）KLM环系统所有必需官能团的化合物被立体选择性地合成了。关键步骤包括构建乙炔醇、δ-戊内酯和天然缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1611
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-5-p-methoxybenzyloxy-3-methylpentane-1,2-diol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 Lindlar catalyst 、 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (4R,7S)-7-[(1S,2S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-propyl]-4-methyl-4,7-dihydro-3H-oxepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of the C46-C55 Fragment of Ciguatoxin

  摘要：

  具有西加毒素（一种海洋来源的最复杂的有毒物质）KLM环系统所有必需官能团的化合物被立体选择性地合成了。关键步骤包括构建乙炔醇、δ-戊内酯和天然缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1611

文献信息

• Construction of the C46-C55 Fragment of Ciguatoxin
  作者：Takahiro Oka、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1994.1611

  日期：1994.9

  The compound with all the necessary functional groups of the KLM ring system in ciguatoxin, which is one of the most complicated toxic substances of marine origin, was synthesized stereoselectively. The crucial steps involve construction of the ethynyl alcohol, the δ-valerolactone, and the natural acetals.

  具有西加毒素（一种海洋来源的最复杂的有毒物质）KLM环系统所有必需官能团的化合物被立体选择性地合成了。关键步骤包括构建乙炔醇、δ-戊内酯和天然缩醛。