5-羟基己腈 | 10413-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基己腈
• 英文名称: 5-Hydroxyhexanenitrile
• 英文别名: 5-hydroxy-hexanenitrile；5-Hydroxy-hexannitril
• CAS: 10413-03-3
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: VVDWTZRKJFJCGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-108 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.9641 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基己腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 丁位己内酯
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Guigues,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3881 - 3888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-氰基丁酸乙酯 在 钾硼氢 、 sodium carbonate 作用下， 生成 5-羟基己腈
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Guigues,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3881 - 3888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparative study of conformational effects on stereoselective lipase catalysed acetylation of sec hydroxy groups in diastereomeric 14-membered lactones and their acyclic analogs
  作者：Edina Ljubović、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01634-8

  日期：2000.11

  15, catalysed by seven microbial lipases in n-heptane afforded the C(7)-O-acetyl derivative 17 with up to 99% diastereomeric excess (d.e.), whereas acetylation of their acyclic analogs 10, 11 afforded C(5)-O-acetyl derivative 13 with up to 93% d.e. Six lipases, from Pseudomonas cepacia (PCL), Pseudomonas fluorescens (PFL), Geotrichum candidum (GCL), Candida cylindracea (CCL) and Pseudomonas cepacia

  的立体选择性乙酰化秒在非对映体的羟基（1：1）的大环内酯的混合物14，15，由7的微生物脂肪酶中催化Ñ庚烷，得到C（7） - ø -乙酰基衍生物17与高达99％的非对映体过量（DE），而其无环类似物的乙酰化10，11，得到C（5） - ø -乙酰基衍生物13与高达93％的德六脂肪酶，来自洋葱假单胞菌（PCL），荧光假单胞菌（PFL），白地霉（GCL ），念珠菌（CCL）和洋葱假单胞菌固定在陶瓷（PS-C）上，主要是乙酰化环状非对映异构体（3 S，7 S）-15至（3 S，7 S）-17；仅南极假丝酵母-B（CAL-B）脂肪酶主要是（3 S，7 R）-14至（3 S，7 R）-16乙酰化。与无环类似物10，11相同的一组的脂肪酶均显示出不同的非对映选择性偏压; CAL-B，GCL和CCL主要为酰化物（1 S，5 S）-11至（1 S，5 S）-13，而PCL，PS-C，PFL和PSL主要酰化（1
• Ruthenium-Catalyzed Hydroformylation/Reduction of Olefins to Alcohols: Extending the Scope to Internal Alkenes
  作者：Lipeng Wu、Ivana Fleischer、Ralf Jackstell、Irina Profir、Robert Franke、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja4060977

  日期：2013.9.25

  In the presence of 2-phosphino-substituted imidazole ligands and Ru-3(CO)(12) or Ru(methylallyl)(2)(COD) direct hydroformylation and hydrogenation of alkenes to alcohols takes place. In addition to terminal alkenes, also more challenging internal olefins are converted preferentially to industrially important linear alcohols in high yield (up to 88%) and regioselectivity (n:iso up to 99:1).
• Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2005 - 2011
  作者：Colonge,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Hydroxy Nitriles to Lactones Using <i>Rhodococcus rhodochrous</i> Whole Cells
  作者：Stephen K. Taylor、Nikolas H. Chmiel、Lloyd J. Simons、James R. Vyvyan

  DOI：10.1021/jo9616623

  日期：1996.1.1
• Total synthesis of dl-19-hydroxyprostaglandin E1 and dl-13-cis-15-epi-19-hydroxyprostaglandin E1
  作者：C. Luethy、Peter Konstantin、Karl G. Untch

  DOI：10.1021/ja00487a043

  日期：1978.9