(5S)-5-羟基己腈 | 65451-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5S)-5-羟基己腈
• 英文名称: (S)-(+)-5-hydroxyhexanenitrile
• 英文别名: (5S)-5-Hydroxyhexanenitrile；1-cyano-4(S)-hydroxypentane；(S)-(+)-5-Cyanopentan-2-ol；(S)-(+)-Cyanpentan-2-ol
• CAS: 65451-90-3
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: VVDWTZRKJFJCGU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-carbamic acid (S)-4-cyano-1-methyl-butyl ester 在 三氯硅烷 作用下， 生成 (5S)-5-羟基己腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carpenter bee pheromone. Chiral 2-methyl-5-hydroxyhexanoic acid lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00396a059

文献信息

• Diphenyloxazaborolidine a new catalyst for enantioselective reduction of ketones
  作者：George J. Quallich、Teresa M. Woodall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60513-0

  日期：1993.6

  A variety of ketones can be reduced in high enantioselectivity with the oxazaborolidines derived from commercially available erythro aminodiphenylethanol.

  衍生自市售赤型氨基二苯乙醇的恶唑硼烷可以高对映选择性还原多种酮。
• Bakers' Yeast Reduction of γ and δ Ketonitriles: Intermediates for the Synthesis of (S)-5-Hexanolide and Other Chiral Lactones
  作者：Aravamudan Gopalan、Richard Lucero、Hollie Jacobs、Kent Berryman

  DOI：10.1080/00397919108021279

  日期：1991.6

  yeast carefully studied. Both 4-oxopentanenitrile and 5-oxohexanenitrile are reduced in moderate yields to the corresponding (S) alcohols of high ee while other substrates gave products of varying optical purities. These alcohols are useful intermediates for the preparation of chiral lactones, including the synthetically important (S)(−)-4-methylbutyrolactone and (S)-(−)-5-hexanolide.

  摘要 已经合成了许多 γ 和 δ 酮腈，并仔细研究了它们用面包酵母的还原。4-氧代戊腈和 5-氧代己腈均以中等产率还原为相应的高 ee (S) 醇，而其他底物产生不同光学纯度的产物。这些醇是制备手性内酯的有用中间体，包括合成重要的 (S)(-)-4-甲基丁内酯和 (S)-(-)-5-己内酯。
• Enantioselective oxazaborolidine reduction of ketones containing heteroatoms
  作者：George J. Quallich、Teresa M. Woodall

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89012-f

  日期：1993.1

  Ketones which contain heteroatom, particularly nitrogen, can be enantioselectively and catalytically reduced with chiral oxazaborolidines in the presence of excess borane.
• Synthesis of .delta.-lactones via radical carbon-carbon bond formation using chiral radical precursors
  作者：Dale B. Gerth、Bernd Giese

  DOI：10.1021/jo00369a039

  日期：1986.9
• Synthesis of the carpenter bee pheromone. Chiral 2-methyl-5-hydroxyhexanoic acid lactones
  作者：W. H. Pirkle、P. E. Adams

  DOI：10.1021/jo00396a059

  日期：1978.1