5-羟基尿苷 | 957-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-羟基尿苷
• 英文名称: 5-Hydroxy-uridin
• 英文别名: 5-hydroxyuridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-hydroxypyrimidine-2,4-dione
• CAS: 957-77-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₇
• 分子量: 260.203
• InChiKey: QXDXBKZJFLRLCM-UAKXSSHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240°C (dec.)
• 密度：
  1.848±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

5-羟基尿苷（OHUrd）是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基尿苷 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Hydroxamic Acids Related to Uridine: Potential Inhibitors of Ribonucleoside Diphosphate Reductase

  摘要：

  5-(N-Hydroxy)carboxamidouridine (5) and 5-(N-hydroxy)carboxamidomethyluridine (6) have been synthesized; these hydroxamic acids incorporate a radical trap into a nucleoside structure, and are designed as potential inhibitors of ribonucleotide diphosphate reductase.

  DOI：

  10.1080/07328319708002527
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2',3'-O-(异丙亚基)尿苷 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到5-羟基尿苷
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 介导的反应从 2',3'-O-异亚丙基 N4-乙酰胞苷偶然合成 5-羟基尿苷

  摘要：

  虽然 2',3'-O-TBDMS-N4-乙酰胞苷的 BAIB-TEMPO 氧化产生了预期的 5'-羧酸核苷，但其 2',3'-O-异丙叉类似物以完全不同的方式发生反应。我们在此证明，水中的高价碘 (III) 会引发前所未有的氧化环化，从而产生 C5 取代的 O6,5'-环-5,6-二氢尿苷的混合物。这种环尿苷混合物可以在碱性条件下打开，脱保护后产生 5-羟基尿苷，这是细菌 tRNA 摆动位置 (U34) 尿苷的重要转录后修饰。进行 NMR 实验值和计算，以进一步了解 2',3'-O-异亚丙基 N4-乙酰胞苷的具体反应性。

  DOI：

  10.1055/a-2174-2554

文献信息

• Novel amino acid ester and reagent composition for detecting leucocytes or elastase in body liquid
  申请人：KYOTO DAIICHI KAGAKU CO., LTD.

  公开号：EP0661280A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  An amino acid ester of the formula: (X-O-A-)n-Y in which X is derived from an aromatic or heterocyclic compound: X-OH or its derivative; A is a residue of a L-amino acid, n is an integer of at least 2, and Y is a N-substituent of an amino acid derived from a compound having the same or different two or more carbonyl or sulfonyl groups which is formed from a single or complex compound selected from the group consisting of noncyclic or cyclic hydrocarbons having 1 to 10 carbon atoms, saturated or unsaturated heterocyclic compounds, aromatic compounds, organosilicon compounds having 1 to 10 silicon atoms, monosaccharides and oligosaccharide comprising 2 to 10 monosaccharides, all of which may have a substituent and/or a hetero atom to form the complex, which ester is specifically hydrolyzed by leucocytes or elastase.

  公式为(X-O-A-)n-Y的氨基酸酯，其中X源自芳香族或杂环化合物：X-OH或其衍生物；A是L-氨基酸的残基，n是至少为2的整数，Y是源自具有相同或不同的两个或更多个羰基或磺酰基的化合物的氨基酸的N-取代基，该化合物由选择自非环烃或环烃的群组成的单一或复杂化合物形成，该群包括具有1至10个碳原子的饱和或不饱和杂环化合物、芳香族化合物、具有1至10个硅原子的有机硅化合物、由2至10个单糖组成的单糖和寡糖，所有这些化合物均可具有取代基和/或杂原子以形成复合物，该酯特异地被白细胞或弹性蛋白酶水解。
• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• Investigation of C-5 alkynyl (alkynyloxy or hydroxymethyl) and/or N-3 propynyl substituted pyrimidine nucleoside analogs as a new class of antimicrobial agents
  作者：Saurabh Garg、Neeraj Shakya、Naveen C. Srivastav、Babita Agrawal、Dennis Y. Kunimoto、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.008

  日期：2016.11

  infections and the emergence of drug-resistant strains urgently require a new class of agents that are distinct than current therapies. A group of 5-ethynyl (6–10), 5-(2-propynyloxy) (16, 18, 20, 22, 24), 5-(2-propynyloxy)-3-N-(2-propynyl) (17, 19, 21, 23, 25) and 5-hydroxymethyl-3-N-(2-propynyl) (30–33) derivatives of pyrimidine nucleosides were synthesized and evaluated against mycobacteria [Mycobacterium

  分支杆菌感染的复发和耐药菌株的出现迫切需要一类不同于当前疗法的新型药物。A组5-乙炔基（的6 - 10），5-（2-丙炔氧基）（16，18，20，22，24），5-（2-丙炔氧基）-3- ñ - （2-丙炔基）（17，19，21，23，25）和5-羟甲基-3- ñ - （2-丙炔基）（30 - 33）的嘧啶核苷衍生物的合成和对分枝杆菌[评价结核分枝杆菌（Mtb），牛分枝杆菌（BCG）和鸟分枝杆菌），革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌与单独的药物合用）体外测定。尽管几种化合物在较高浓度下对Mtb，牛分枝杆菌，金黄色葡萄球菌和粪肠球菌均表现出明显的抑制活性。，它们在较低的浓度下与抗结核药异烟肼和利福平以及抗菌药庆大霉素具有出乎意料的协同作用和加性相互作用。还发现了活性类似物在感染了H37Ra的人单核细胞系中抑制细胞内Mtb。5-羟甲基-3-口服给药ñ

表征谱图