5-羧基香草酸 | 2134-91-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-羧基香草酸
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methoxyisophthalic acid
• 英文别名: 5-carboxyvanillic acid；4-hydroxy-5-methoxy-isophthalic acid；4-Hydroxy-5-methoxy-isophthalsaeure；5-Carboxy-vanillinsaeure；5-Carboxy-vanilinsaeure；5-Carboxyvanillinsaeure；4-hydroxy-5-methoxybenzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 2134-91-0
• 化学式: C₉H₈O₆
• 分子量: 212.159
• InChiKey: NLSSJYQPZIQJNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >278°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羧基香草酸 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,5-二羟基间苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  黑色素的结构和黑色素生成-V：乌拉木兰素

  摘要：

  已经研究了乌斯梯亚果（Ustilago mydis）孢子中的黑色颜料。分析数据和降解实验表明它与儿茶酚黑素有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96941-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-2-羟基-3-甲氧基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 5-羧基香草酸
  参考文献：
  名称：

  A 17-month-old with extreme prenatal-onset growth delay

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00008371

文献信息

• <i>Sphingobacterium</i> sp. T2 Manganese Superoxide Dismutase Catalyzes the Oxidative Demethylation of Polymeric Lignin <i>via</i> Generation of Hydroxyl Radical
  作者：Goran M. M. Rashid、Xiaoyang Zhang、Rachael C. Wilkinson、Vilmos Fülöp、Betty Cottyn、Stéphanie Baumberger、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1021/acschembio.8b00557

  日期：2018.10.19

  extracellular manganese superoxide dismutase enzymes which exhibit unprecedented activity for lignin oxidation but via an unknown mechanism. Enzymatic treatment of lignin model compounds gave products whose structures were indicative of aryl–Cα oxidative cleavage and demethylation, as well as alkene dihydroxylation and alcohol oxidation. 18O labeling studies on the SpMnSOD-catalyzed oxidation of lignin model

  Sphingobacterium sp。T2包含两个胞外锰超氧化物歧化酶的酶表现出对木质素氧化但前所未有活性通过未知的机理。木质素模型化合物的酶处理产生的产品结构指示芳基-Cα氧化裂解和去甲基化，以及烯烃二羟基化和醇氧化。SpMnSOD催化木质素模型化合物桂酰基甘油-β-愈创木脂醚氧化的18 O标记研究表明，该酶插入的氧原子衍生自超氧化物或过氧化物。SpMnSOD1处理的碱性木质素的定量分析31P NMR光谱显示酚和脂肪族OH含量增加20-40％，与木质素脱甲基化和一些内部氧化裂解反应一致。使用荧光羟苯基荧光素测定法进行的羟基自由基生成分析表明，SpMnSOD1释放了4.1摩尔当量的羟基自由基。研究了SpMnSOD1中的四个氨基酸置换，根据31 P NMR分析，发现A31H或Y27H定点突变酶没有木质素脱甲基活性。A31H和Y27H突变酶的结构确定揭示了N末端蛋白环的重新定位，导致二聚体界
• Studies on the Cooking Mechanism of Wood. XVI. On the Mechanism of Kraft Cooking
  作者：Hiroshi Mikawa、Koichiro Sato、Chizuko Takasaki、Kiyo Ebisawa

  DOI：10.1246/bcsj.29.265

  日期：1956.2

  1. Hydrogen sulphide cooking of α-guaiacyl propanol (VI) gave bis(1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propyl) monosulphide (VIII) and disulphide (VII).2. Vanillyl monosulphide was decomposed with alkali at 130°. Vanillin, vanillyl alcohol and the secondary products from vanillyl alcohol were identified.3. The mechanism of the kraft cooking process was discussed and a new mechanism was proposed.

  1.硫化氢蒸煮α-愈创木酚丙醇（VI）得到双（1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1-丙基）单硫化物（VIII）和二硫化物（VII）。3. 讨论了牛皮纸蒸煮过程的机理，并提出了一种新的机理。
• Sur les produits secondaires de la fabrication de vanilline à partir du gaïacol et d′ éthyl-vanilline à partir du guéthol: dialdéhydes hydroxy-4-méthoxy-5- et hydroxy-4-éthoxy-5-isophtaliques
  作者：Claude Favre

  DOI：10.1002/hlca.19530360324

  日期：——

  On obtient, au cours de la fabrication de la vanilline à partir du gaïacol soit par la réaction de Reimer-Tiemann, soit par celle de l'aldéhyde formique, le dialdéhyde hydroxy-4-méthoxy-5-isophtalique, déjà décrit par J. & P. Koetschet et dont l'identité est confirmée.

  服从于法国制造商Reimer-Tiemann的制造商提供的制造商，制造商，制造商，制造商，生产商，生产商和供应商的要求。 ＆P. Koetschet等人的身份确认。
• Selective carboxylation of substituted phenols with engineered Escherichia coli whole-cells
  作者：Chang Peng、Yuxue Liu、Xiaojia Guo、Wujun Liu、Qing Li、Zongbao K. Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.019

  日期：2018.10

  Selective carboxylation of substituted phenols is realized in the presence of bicarbonate under ambient pressure by engineered Escherichia coli whole-cells expressing various hydroxybenzoate decarboxylases, leading to their corresponding ortho-hydroxybenzoates. This process may be further developed as an efficient route to upgrade lignin-derived phenolic compounds as valuable building blocks.

  在环境压力下，在碳酸氢盐存在下，通过表达各种羟基苯甲酸酯脱羧酶的工程化大肠杆菌全细胞实现了取代酚的选择性羧化，产生了它们相应的邻羟基苯甲酸酯。可以进一步开发该方法，作为将木质素衍生的酚类化合物升级为有价值的组成部分的有效途径。
• Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 217,226
  作者：Freudenberg et al.

  DOI：——

  日期：——