5-胆甾烯-3-酮 | 601-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-胆甾烯-3-酮
• 中文别名: 胆甾-5-烯-3-酮；胆甾酮
• 英文名称: Cholest-5-en-3-one
• 英文别名: Cholest-5-en-3-on；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 601-54-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: GGCLNOIGPMGLDB-GYKMGIIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(lit.)
• 沸点：
  451.27°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9717 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  211.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2937900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-胆甾烯-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 4,4-dimethylcholesterol
  参考文献：
  名称：

  Woodward et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1131,1141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 hexamethylenetetrammonium fluorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到5-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  六甲基 ENETETR 氟铬酸铵。一种新的有机基质氧化试剂

  摘要：

  铬 (V1) 试剂已广泛用于将伯醇和仲醇氧化成羰基化合物。l 一些重要的试剂 2-8 是柯林斯试剂、三氧化铬-3,5-二甲基吡唑络合物、氯铬酸吡啶鎓 (PCC)、氟铬酸吡啶 (PFC)、重铬酸吡啶 (PIX!)、氯铬酸喹啉 (QCC) 和氟铬酸喹啉 (QFC)。一些六价铬基氧化剂存在吸湿性、选择性低、反应时间长、制备困难和需要大量过量试剂等缺点。因此，人们对开发更温和、更具选择性、价格低廉且无毒的试剂有着持续的兴趣。出于这个原因，我们在本研究中研究了一种新的氧化剂，六亚甲基四氟铬酸铵 (HMTAFC)。用于合成 HMTAFC 的六亚甲基四胺（乌洛托品）是一种非常便宜且最重要的是无毒的化合物。因此，HMTAFC 可能优于一些其他常用的铬试剂，例如 PFC 和 QFC。六亚甲基四氟铬酸铵 (HMTAFC) 是一种黄橙色固体，通过 CrO、氢氟酸水溶液和六亚甲基四胺反应很容易以 70% 的收率制备。它在二甲基亚砜

  DOI：

  10.1080/00304940409458680

文献信息

• PdBr ₂ ‐Catalyzed Acetal Formation of Carbonyl Compounds Using Diazophenanthrenequinone: Utility of 9,10‐Phenanthrenedioxyacetal
  作者：Mitsuru Kitamura、Ryo Fujimura、Tomoaki Nishimura、Shuhei Takahashi、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.202000315

  日期：2020.9.7

  acetalization method of ketones and aldehydes under non‐acidic conditions was developed using diazophenanthrenequinone and PdBr2. The formed acetals that have a phenanthrene skeleton withstand under mild acidic conditions. Removal of acetals was successfully proceeded under strong acidic or oxidation conditions using aqueous ceric ammonium nitrate (CAN).

  研究了重氮菲醌和PdBr 2在非酸性条件下酮和醛缩醛化的新方法。具有菲骨架的缩醛可以在弱酸性条件下耐受。使用硝酸铈铵水溶液（CAN）在强酸性或强氧化条件下成功地去除了缩醛。
• Practical Catalytic Cleavage of C(sp ³ )−C(sp ³ ) Bonds in Amines
  作者：Wu Li、Weiping Liu、David K. Leonard、Jabor Rabeah、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903019

  日期：2019.7.29

  The selective cleavage of thermodynamically stable C(sp3)−C(sp3) single bonds is rare compared to their ubiquitous formation. Herein, we describe a general methodology for such transformations using homogeneous copper‐based catalysts in the presence of air. The utility of this novel methodology is demonstrated for Cα−Cβ bond scission in >70 amines with excellent functional group tolerance. This transformation

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。
• Oxidative Properties of Triflic Anhydride. Oxidation of Alcohols and Sulfides
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Pavel V. Vertelezkij、Andrej B. Koldobskij、Igor V. Alabugin、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1021/jo9620270

  日期：1997.4.1

  The reaction of dimethyl sulfide with triflic anhydride leads to the formation of the corresponding dimethyl(trifluoromethanesulfonyl)sulfonium salt. The latter can be used in the mild oxidation of primary and secondary alcohols including unsaturated and natural ones to the corresponding carbonyl compounds in 34-75% yield. The reaction of various sulfides with triflic anhydride was studied. It was

  二甲基硫醚与三氟甲磺酸酐的反应导致形成相应的二甲基（三氟甲磺酰基）s盐。后者可用于伯醇和仲醇（包括不饱和醇和天然醇）温和氧化为相应的羰基化合物，产率为34-75％。研究了各种硫化物与三氟甲磺酸酐的反应。发现该反应产生相应的二烷基（三氟甲磺酰基）ulf盐。用水的成功处理导致亚砜的形成，产率为25-73％。砜的形成不会进行。
• Synthesis and spectroscopic studies of Ru(II) complexes of steroidal thiosemicarbazones by multi step reaction: As anti-bacterial agents
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.05.001

  日期：2017.8

  Ru(II) steroidal metal complexes were synthesized by the reaction of dichlorodicarbonyl ruthenium(II) [Ru(CO)2Cl2]n with Steroidal thiosemicarbazones. Coordination via the thionic sulfur and the azomethine nitrogen atom of the thiosemicarbazone to the Ru(II) metal. Steroidal thiosemicarbazone derivatives were obtained by the thiosemicarbazide with steroidal ketones. Structures of the steroidal thiosemicarbazone

  Ru（II）类固醇金属配合物是通过二氯二羰基钌（II）[Ru（CO）2Cl2] n与类固醇硫代半氨基甲酮的反应合成的。通过硫代半碳zone的亚硫磺和偶氮甲氮原子与Ru（II）金属进行配位。通过硫代氨基脲与甾族酮得到甾族硫代氨基脲衍生物。FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，Fab-Mass光谱和元素分析证实了甾族硫半脲和其金属配合物的结构。这些化合物的抗菌活性首先通过圆盘扩散试验在体外对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌进行了测试，然后确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Deprotection of Thioacetals Using K2S2O8/[bmim]Br as a Mild and Efficient Reagent under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Majid Mostafavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1007/s00706-007-0650-1

  日期：2007.6

  A straightforward and effective procedure for the deprotection of thioacetals to the corresponding carbonyl compounds using potassium persulfate and the ionic liquid [ bmim ]Br under solvent-free conditions is reported. A variety of aliphatic and aromatic 1,3-dithiolanes or 1,3-dithanes was deprotected to the corresponding carbonyl derivatives by this procedure.

  报道了一种在无溶剂条件下使用过硫酸钾和离子液体[ bmim ] Br将硫缩醛脱保护为相应羰基化合物的简单有效的方法 。通过该方法将各种脂族和芳族的1，3-二硫杂环戊烷或1，3-二乙烷脱保护成相应的羰基衍生物。

表征谱图