6α-Fluorocholest-4-en-3-one | 4649-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-Fluorocholest-4-en-3-one
• 英文别名: (6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-fluoro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4649-88-1
• 化学式: C₂₇H₄₃FO
• 分子量: 402.636
• InChiKey: PQSZYJKXDHOXON-FQIKLQBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  484.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-Fluorocholest-4-en-3-one 在 硫酸 作用下， 生成 3,3-Dimethoxy-6-fluor-cholest-5-en
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMICAL TRANSFORMATIONS OF DIENES. III. THE PHOTOLYSIS OF 3- AND 3,6-SUBSTITUTED CHOLESTA-3,5-DIENES

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v64-436
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-3,5-dienecholestane 在 吡啶 、 盐酸 、 过氯酰氟 作用下， 生成 6α-Fluorocholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION OF PERCHLORYL FLUORIDE WITH ENOL ETHERS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01528a058

文献信息

• Process for the preparation of 4-androstene-3,17-dione derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04100027A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  A process for the preparation of 4-androstene-3,17-dione derivatives of the formula ##STR1## wherein X is 6,7-methylene or fluoro, chloro, or methyl in the 6- or 7-position, comprises fermenting a sterol of the formula ##STR2## wherein X is as above and R.sub.1 is a hydrocarbon residue of 8-10 carbon atoms with a microorganism culture capable of degrading the side chain of a sterol.

  一种制备4-雄烯-3,17-二酮衍生物的方法，其化学式为##STR1##其中X为6,7-亚甲基或6-位或7-位为氟、氯或甲基，包括利用一种能降解甾醇侧链的微生物培养物发酵具有化学式##STR2##其中X如上所述，R.sub.1为8-10个碳原子的烃基残基。
• The synthesis of A- and B-ring fluorinated analogues of cholesterol
  作者：Michael G. Thomas、Colin J. Suckling、Andrew R. Pitt、Keith E. Suckling

  DOI：10.1039/a904826j

  日期：——

  The synthesis of a number of mono- and difluorinated steroids with the potential to act as probes of the metabolism of cholesterol is described. 2α-Fluorocholestan-3-one 7, 4-fluorocholest-5-en-3-one 11 and 6-fluorocholest-4-en-3-one 12 were synthesised from the appropriate silyl enol ethers using 1-fluoropyridinium triflate, and subsequently reduced to the corresponding alcohols, 8, 13 and 14 respectively

  描述了许多具有作为胆固醇代谢探针的潜力的单氟化和二氟化的类固醇的合成。使用三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓从合适的甲硅烷基烯醇醚合成2α-氟胆甾烷-3-酮7、4-氟胆甾-5-烯-3-酮11和6-氟胆甾-4-烯-3-酮12还原成相应的醇，分别为8、13和14。使用类似的方法从单氟类固醇7开始合成2,2-二氟胆甾烷-3-醇16。为了合成4,4-二氟胆甾聚糖-3β-ol26，通过酸生成3β-乙酰氧基胆甾烷-4-酮25催化4,5-epoxycholestan-3-one 20的重排并用DAST处理。最后，使用氯二氟乙酸合成了胆固醇28的二氟环丙基类似物。
• Synthesis of halogenated steroid hormones—II
  作者：A. Bowers、H.J. Ringold

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82606-5

  日期：1958.1

  Fission of 3β-acetoxy-5α-,6α-epoxides in the cholestane, androstane and pregnane series with boron trifluoride etherate afforded the corresponding 3β-acetoxy-5α-hydroxy-6β-fluoro compounds. By appropriate manipulation of these fluorohydrins 6α-fluorocholestenone and the biologically interesting 6α- and 6β-fluorotestosterone and 6α- 6β-fluoroprogesterone were prepared.

  用三氟化硼醚化物在胆甾烷，雄烷酮和孕烷系列中裂解3β-乙酰氧基-5α-，6α-环氧化合物，得到相应的3β-乙酰氧基-5α-羟基-6β-氟代化合物。通过适当地操作这些氟代醇，可制得6α-氟胆甾烯酮和具有生物学意义的6α-和6β-氟睾酮以及6α-6β-氟孕酮。
• Kinetics of Electrophilic Fluorination of Steroids and Epimerisation of Fluorosteroids
  作者：Neshat Rozatian、Antal Harsanyi、Ben J. Murray、Alexander S. Hampton、Emily J. Chin、Alexander S. Cook、David R. W. Hodgson、Graham Sandford

  DOI：10.1002/chem.202001120

  日期：2020.9.16

  synthesised by electrophilic fluorination, form a significant proportion of marketed pharmaceuticals. To gain quantitative information on fluorination at the 6‐position of steroids, kinetics studies were conducted on enol ester derivatives of progesterone, testosterone, cholestenone and hydrocortisone with a series of electrophilic N−F reagents. The stereoselectivities of fluorination reactions of progesterone

  通过亲电氟化合成的氟化类固醇在市售药物中占有很大比例。为了获得类固醇6位氟化的定量信息，使用一系列亲电子NF试剂对孕酮、睾酮、胆固醇和氢化可的松的烯醇酯衍生物进行了动力学研究。研究了孕酮烯醇乙酸酯氟化反应的立体选择性以及甲醇和水等添加剂的动力学效应。详细介绍了 6β-氟孕酮在 HCl/乙酸溶液中差向异构化为药理活性更强的 6α-氟孕酮异构体的动力学。
• Observations on the reaction of some electron rich dienes with hypervalent iodoarene difluorides: a novel mechanism for fluorination
  作者：Jeremy J. Edmunds、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39890000881

  日期：——

  Regiospecific fluorination at the 6-position of dienamine (1) using p-t-butyl iodobenzene difluoride is improved by addition of N-methylviologen as an electron transfer reagent.

  通过添加N-甲基紫log作为电子转移试剂，使用对叔丁基碘代苯二氟化物改善了在二烯胺（1）的6-位的区域特异性氟化。