5-胆甾烯 | 570-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-胆甾烯
• 英文名称: cholest-5-ene
• 英文别名: 5-cholestene；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 570-74-1
• 化学式: C₂₇H₄₆
• 分子量: 370.662
• InChiKey: DTGDZMYNKLTSKC-HKQCOZBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.85°C
• 沸点：
  435.51°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8753 (estimate)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-胆甾烯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙二醇 作用下， 反应 15.0h， 生成 胆固醇
  参考文献：
  名称：

  Ahmad, M. S.; Ayad, Tariq M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 763 - 768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.63h， 以72%的产率得到5-胆甾烯
  参考文献：
  名称：

  使用可见光光氧化还原催化间歇流脱氧。

  摘要：

  本文中，我们报告了通过Garegg-Samuelsson反应，可见光-光氧化还原催化和流化法相结合开发的伯醇和仲醇的一锅脱氧方案。该方法的特点是反应条件温和，反应物和试剂易于处理，对官能团的耐受性强，产率高。

  DOI：

  10.1039/c2cc37206a

文献信息

• Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids
  作者：Peter Yates、Shirley Stiver

  DOI：10.1139/v87-369

  日期：1987.9.1

  Syntheses of 5-hydroxy-5α- and 5β-cholestan-6-one (11 and 13) and their 3β-acetoxy (10 and 21) and 3β-benzyloxy derivatives (12 and 19) are described, as are syntheses of the 7α-deutero derivatives of 10 and 21. Related investigations of the syntheses of the 5-methoxy and 5-methyl analogues of these compounds are also discussed. Treatment of 12 with potassium tert-butoxide has been shown to give 5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one (14) and its Δ² isomer 15. Reaction of 6-nitrocholesteryl acetate (50) with lithium dimethylcuprate gives 3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one (E)-oxime (51) as the major product.

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。
• Regioselective transformation of allylic, benzylic and tertiary alcohols into the corresponding iodides wrih aluminium triiodide: deoxygenation of vicinal diols
  作者：Parijat Sarmah、Nabin C Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81035-8

  日期：1989.1

  Aluminium triiodide regioselectively converts allylic, benzylic and tertiary alcohols Into the corresponding iodides in excellent yields. It also deoxygenates cis and trans secondary-tertiary and allylic bis—secondary vicinal diols in good yields.

  三碘化铝区域选择性地以优异的产率将烯丙基，苄基和叔醇转化为相应的碘化物。它还可以以高收率对顺式和反式仲叔和烯丙基双仲邻二醇进行脱氧。
• Tris(3,6-dioxaheptyl)amine: A superior complexing agent for dissolving metal reactions
  作者：Ajay K. Bose、Pietro Mangiaracina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95452-2

  日期：1987.1

  Commercially available tris(3,6-dioxaheptyl)amine (TDA-1) is an effective phase transfer catalyst for reactions with sodium-potassium alloy in tetrahydrofuran. Deoxygenation of acetates, dehalogenation, and hydrolysis of tosylates and mesylates proceed in high yield. The use of a deuterated alcohol during deoxygenation reactions leads to site-specific deuteration.

  市售的三（3,6-二氧杂庚基）胺（TDA-1）是一种有效的相转移催化剂，可与钠-钾合金在四氢呋喃中反应。乙酸酯的脱氧，脱卤代以及甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的水解以高收率进行。在脱氧反应中使用氘代酒精会导致特定位置的氘代。
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Antibacterial Activity of Novel Steroidal (6R)-Spiro-1,3,4-thiadiazoline Derivatives
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1002/jhet.1014

  日期：2012.11

  Novel steroidal (6R)‐spiro‐1,3,4‐thiadiazoline derivatives were synthesized by the cyclization of steroidal thiosemicarbazones with acetic anhydride, screened in vitro against antibacterial activity using disc‐diffusion method and the minimum inhibitory concentration. The results showed that steroidal thiadiazoline derivatives exhibited better antibacterial activity than the steroidal thiosemicarbazone

  新型甾体（6R）-螺环-1,3,4-噻二唑啉衍生物是通过甾体硫代半氨基甲酮与乙酸酐的环化反应合成的，采用圆盘扩散法和最小抑菌浓度体外筛选了其抗菌活性。结果表明，甾体噻二唑啉衍生物比甾体硫半碳carb酮衍生物表现出更好的抗菌活性。甾体噻二唑啉环3β位上的氯和乙酰氧基取代基增加了抗菌活性。在所有化合物中，化合物7和8与各自的药物阿莫西林相比，它们被发现是两种细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的更好抑制剂。所有合成的化合物都通过红外，1 H-NMR，13 C-NMR质谱，元素分析等光谱学方法进行了很好的表征，并对它们的立体化学进行了讨论。
• A radical deoxygenation of secondary alcohols to hydrocarbons by use of tributyltin hydride
  作者：Yoshihiko Watanabe、Takumi Araki、Yoshio Ueno、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85218-1

  日期：1986.1

  Secondary alcohols reacted with 2,2′-dibenzothiazolyl- disulfide in the presence of tributylphosphine to give corresponding sulfides in good yields. Sulfides were subsequently desulfurized to hydrocarbons with tributyltin hydride in radical conditions.

  在三丁基膦的存在下，仲醇与2,2'-二苯并噻唑基-二硫化物反应生成相应的硫化物，收率很高。随后在自由基条件下用三丁基氢化锡将硫化物脱硫为烃。

表征谱图