7β-ethyl-cholest-4-en-3-one | 158493-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β-ethyl-cholest-4-en-3-one
• 英文别名: (7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-ethyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 158493-42-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: HEXSDPGADCPCJN-YUXQEBIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-ethyl-cholest-4-en-3-one 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-[(3R,3aR,5aS,6R,9S,9aS,9bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-9-ethyl-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  4,7 beta-Dimethyl-4-azacholestan-3-one（MK-386）和相关的4-azasteroids作为人类1型5α-还原酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00049a003
• 作为产物：
  描述：

  7β-ethyl-cholest-5-en-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7β-ethyl-cholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  4,7 beta-Dimethyl-4-azacholestan-3-one（MK-386）和相关的4-azasteroids作为人类1型5α-还原酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00049a003

文献信息

• Clavaric Acid and Steroidal Analogues as Ras- and FPP-Directed Inhibitors of Human Farnesyl-Protein Transferase
  作者：Russell B. Lingham、Keith C. Silverman、Hiranthi Jayasuriya、B. Moon Kim、Suzanne E. Amo、Francine R. Wilson、Deborah J. Rew、Michael D. Schaber、James D. Bergstrom、Kenneth S. Koblan、Samuel L. Graham、Nancy E. Kohl、Jackson B. Gibbs、Sheo B. Singh

  DOI：10.1021/jm980356+

  日期：1998.11.1

  We have identified a novel fungal metabolite that is an inhibitor of human farnesyl-protein transferase (FPTase) by randomly screening natural product extracts using a high-throughput biochemical assay. Clavaric acid [24, 25-dihydroxy-2-(3-hydroxy-3-methylglutaryl)lanostan-3-one] was isolated from Clavariadelphus truncatus; it specifically inhibits human FPTase (IC50 = 1.3 microM) and does not inhibit

  我们已经确定了一种新型的真菌代谢产物，它是通过高通量生化分析随机筛选天然产物提取物来抑制人法呢基蛋白转移酶（FPTase）的。从克拉维草（Clavariadelphus truncatus）中分离出克拉维酸[24，25-二羟基-2-（3-羟基-3-甲基戊二烯基）羊毛脂-3-酮]；它特异性抑制人FPTase（IC50 = 1.3 microM），不抑制香叶基香叶基蛋白转移酶-I（GGPTase-I）或角鲨烯合酶的活性。它相对于Ras具有竞争性，并且是FPTase的可逆抑制剂。缺少3-羟基-3-甲基戊二酸侧链的克拉维酸克拉维酮[2,24,25-三羟基羊毛脂-3-酮]的碱性水解产物作为FPTase抑制剂的活性较低。类似地，克拉维酸的甲酯衍生物也没有活性。在Rat1 ras转化的细胞中，克拉维酸和洛伐他汀抑制了Ras的加工，而没有明显的细胞毒性。过量的甲羟戊酸可逆转洛伐他汀的作用，但不能逆转克拉维
• New 7B-substituted-4-aza-5a-cholestan-ones as 5a-reductase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0572165A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  Described are new 7β-substituted 4-aza-5α-cholestan-3-ones and related compounds as 5α-reductase inhibitors.

  描述了作为 5α 还原酶抑制剂的新型 7β 取代 4-氮杂-5α-胆甾烷-3-酮及相关化合物。
• [EN] 7 beta -SUBSTITUTED-4-AZA-5 alpha -CHOLESTAN-3-ONES AS SELECTIVE 5 alpha -REDUCTASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] 7 beta -SUBSTITUES-4-AZA-5 alpha -CHOLESTAN-3-ONES UTILISES COMME INHIBITEURS SELECTIFS DE LA 5 alpha -REDUCTASE 1
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995013077A1

  公开（公告）日：1995-05-18

  (EN) 7$g(b)-substituted 4-aza-5$g(a)-cholestan-3-ones and related compounds are selective inhibitors of 5$g(a)-reductase 1 useful in the treatment hyperandrogenic conditions.(FR) Les 7$g(b)-substitués-4-aza-5$g(a)-cholestan-3-ones et les composés apparentés sont des inhibiteurs sélectifs de la 5$g(a)-réductase 1 qui sont utiles dans le traitement des pathologies hyperandrogéniques.

  这些7$g(b)-取代基-4-aza-5$g(a)-cholestan-3-ones以及相关化合物是一类选择性抑制5$g(a)- reducease 1的药物，它们在治疗雄性激素过多的相关疾病中具有一定的应用价值。
• COMBINATION METHOD FOR ACNE TREATMENT
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0786999A1

  公开（公告）日：1997-08-06
• EP0786999A4
  申请人：——

  公开号：EP0786999A4

  公开（公告）日：1999-01-20