4-hydroxycholest-4-en-3-one | 2066-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-hydroxycholest-4-en-3-one
• 英文别名: Cholestane-3,4-dione；4-hydroxy-cholest-4-en-3-one；4-Hydroxy-cholest-4-en-3-on；4-Hydroxy-cholesten-(4)-on-(3)；6-Hydroxy-cholest-4-en-3-on；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2066-10-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: WCQLDMUOLPPXFV-OLZFZNDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxycholest-4-en-3-one 在 盐酸 、 甲醇 、 boron fluoride ether 、 水 、 镍 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 生成 Cholestan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Further Products from 4α-Acetoxy-Δ⁵-cholestene-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01588a039
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 四氧化锇 、 lithium methanolate 、 双氧水 作用下， 生成 4-hydroxycholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the Products from Oxidation of Cholestenone with Osmium Tetroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a050

文献信息

• H-Atom Abstraction vs Addition: Accounting for the Diverse Product Distribution in the Autoxidation of Cholesterol and Its Esters
  作者：Zosia A. M. Zielinski、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.8b11524

  日期：2019.2.20

  serious implications for how these oxysterols are used as biomarkers. The resolution and quantification of all autoxidation products by LC-MS/MS was greatly enabled by the synthesis of a new isotopically labeled cholesterol standard and corresponding selected autoxidation products. The autoxidation of cholesteryl acetate was also investigated as a model for the cholesterol esters which abound in vivo. Although

  我们最近表示，胆固醇的自由基介导的氧化（自氧化）会产生比以前认为的更复杂的氢过氧化物产物混合物。除了主要产物胆固醇 7-氢过氧化物的差向异构体之外，在良好的 H 原子供体存在下，还形成了区域异构 4-和 6-氢过氧化物中的每一种的差向异构体，就像 5α-氢过氧化物一样。在此，我们通过报告竞争性过氧自由基加成到胆固醇产生的产物来完成这个故事，立体异构的胆固醇-5,6-环氧化物占氧化产物的 12%，以及胆固醇氢过氧化物的亲电脱水产物， 4-、6- 和 7- 酮胆固醇。而且，我们询问了在良好的 H 原子供体存在的情况下，它们的分布和相对于 H 原子提取产物的丰度如何变化，这对如何将这些氧甾醇用作生物标志物具有重要意义。LC-MS/MS 对所有自氧化产物的分辨率和定量在很大程度上得益于合成新的同位素标记胆固醇标准品和相应的选定自氧化产物。还研究了胆固醇乙酸酯的自氧化作为体内大量胆固醇酯的模型。尽管
• The synthesis of A- and B-ring fluorinated analogues of cholesterol
  作者：Michael G. Thomas、Colin J. Suckling、Andrew R. Pitt、Keith E. Suckling

  DOI：10.1039/a904826j

  日期：——

  The synthesis of a number of mono- and difluorinated steroids with the potential to act as probes of the metabolism of cholesterol is described. 2α-Fluorocholestan-3-one 7, 4-fluorocholest-5-en-3-one 11 and 6-fluorocholest-4-en-3-one 12 were synthesised from the appropriate silyl enol ethers using 1-fluoropyridinium triflate, and subsequently reduced to the corresponding alcohols, 8, 13 and 14 respectively

  描述了许多具有作为胆固醇代谢探针的潜力的单氟化和二氟化的类固醇的合成。使用三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓从合适的甲硅烷基烯醇醚合成2α-氟胆甾烷-3-酮7、4-氟胆甾-5-烯-3-酮11和6-氟胆甾-4-烯-3-酮12还原成相应的醇，分别为8、13和14。使用类似的方法从单氟类固醇7开始合成2,2-二氟胆甾烷-3-醇16。为了合成4,4-二氟胆甾聚糖-3β-ol26，通过酸生成3β-乙酰氧基胆甾烷-4-酮25催化4,5-epoxycholestan-3-one 20的重排并用DAST处理。最后，使用氯二氟乙酸合成了胆固醇28的二氟环丙基类似物。
• Studies on conformation and reactivity—I
  作者：M. Tomoeda、M. Ishizaki、H. Kobayashi、S. Kanatomo、T. Koga、M. Inuzuka、T. Furuta

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80006-0

  日期：1965.1

  The efficient catalytic action of polyphosphoric acid, when used in the presence of suitable nucleophiles, of both normal and abnormal ring opening of 4β,5-epoxy-5β-cholestan-3-one (I) is reported. In acetic acid, I affords 2α-acetoxycholest-4-en-3-one (XIIa; abnormal product) whilst, in marked contrast, ethanethiol reacts with I in dioxane affording 4-thylthiocholest-4-en-3-one (XV; normal product)

  据报道当在合适的亲核试剂存在下使用时，多磷酸对4β，5-环氧-5β-胆甾烷-3-酮（I）的正常和异常开环的有效催化作用。在乙酸中，我提供2α-乙酰氧基胆碱-4-en-3-one（XIIa；异常产物），而与此形成鲜明对比的是，乙硫醇与二恶烷中的I反应，得到4-thylthiocholest-4-en-3-one（XV;常规产品）和其他产品3,4-双-（乙硫基）胆甾3,5-二烯（XVI）。乙二硫醇和β-巯基乙醇与I反应，如预期的那样，分别得到cholesta-3,5-dieno [3,4-b] Dithiane（XVII）和其oxathiane衍生物（XIX）。反应的性质简要讨论和在SC一些独特的缀合存在3 S和OC 3 C 4根据其紫外吸收数据，建议在二噻吩（XVII）和乙二胺（XIX）中使用S体系。
• Butenandt et al., Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2779,2780
  作者：Butenandt et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biellmann,J.F.; Rajic,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 441 - 443
  作者：Biellmann,J.F.、Rajic,M.

  DOI：——

  日期：——